Octannitril

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Strukturformel
Strukturformel von Octannitril
Allgemeines
Name Octannitril
Andere Namen
  • Caprylsäurenitril
  • Heptylcyanid
  • Caprylonitril
  • Octansäurenitril
  • 1-Cyanheptan
Summenformel C8H15N
Kurzbeschreibung

schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-12-9
EG-Nummer 204-682-2
ECHA-InfoCard 100.004.258
PubChem 31286
Wikidata Q2089283
Eigenschaften
Molare Masse 125,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−45 °C[1]

Siedepunkt

205 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,42 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​400
P: 264​‐​273​‐​280​‐​332+313​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octannitril kann durch Reaktion von Octanamid mit Phosphorpentoxid gewonnen werden.[3] Alternativ kann Octannitril auch nach einem biotechnologischen Verfahren unter Verwendung von Aldoximdehydratase hergestellt werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octannitril wird als Lösungsmittel zur Untersuchung der Zwischenprodukte bei der Zersetzung von aliphatischen Diazoverbindungen verwendet.[2] Außerdem wird es aufgrund seiner leicht blumigen Note mit aldehydischen, zitrischen und Orris-Aspekten mit fruchtig-frischer Kokosnuss-Note in der Parfümerie verwendet.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Octannitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 73 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Octannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Heptyl cyanide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2017 (PDF).
  3. Henry Watts: A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences. Longmans, Green, and Company, 1872, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Harald Gröger: Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette. In: BIOspektrum 25, 2019. S. 786–789, doi: 10.1007/s12268-019-0093-3.
  5. synarome.com: Octane Nitrile, abgerufen am 21. Januar 2024.