Gallussäureoctylester

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Strukturformel
Strukturformel von Gallussäureoctylester
Allgemeines
Name Gallussäureoctylester
Andere Namen
  • 3,4,5-Trihydroxybenzoesäureoctylester
  • Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat
  • Octylgallat
  • E 311[1]
Summenformel C15H22O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1034-01-1
EG-Nummer 213-853-0
ECHA-InfoCard 100.012.594
PubChem 61253
ChemSpider 55194
Wikidata Q2317929
Eigenschaften
Molare Masse 282,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

100–101 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 280​‐​302+352 [2]
Toxikologische Daten

1960 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gallussäureoctylester (Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Gallate und ein Ester der Gallussäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung kann durch Veresterung von Gallussäure mit Octanol gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gallussäureoctylester ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gallussäureoctylester schmeckt grundsätzlich leicht bitter und wird aufgrund seiner antioxidativen Wirkung in der Lebensmittelindustrie verwendet.[5] Die Höchstmenge in Lebensmitteln liegt bei 100 bis 200 mg/kg bezogen auf den Fettgehalt.[6] Studien berichten von einer fungiziden Wirkung gegen Saccharomyces cerevisiae und Zygosaccharomyces bailii und einer antibakteriellen Aktivität gegen Staphylococcus aureus.[7] In der EU und der Schweiz ist die Verwendung von Gallussäureoctylester (E311) als Lebensmittelzusatzstoff seit 2018 nicht mehr zugelassen.[8]

Gallussäureoctylester kann alternativ zu Bisphenol A als Farbentwickler bei Thermopapieren eingesetzt werden.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu E 311: Octyl gallate (REMOVED FROM UNION LIST) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179282-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Octyl 3,4,5-trihydroxybenzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. lebensmittellexikon.de: Octylgallat, E 311: Definition, Warenkunde, Lebensmittelkunde, abgerufen am 19. September 2015
  6. Sarastro GmbH: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu technologischen Zwecken (Zusatzstoff-Zulassungsverordnung - ZZulV). BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 978-3-86471-742-0, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Datenblatt Octyl gallate, antioxidant, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  8. Verordnung (EU) 2018/1481 der Kommission vom 4. Oktober 2018 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates sowie des Anhangs der Verordnung (EU) Nr. 231/2012 der Kommission in Bezug auf Octylgallat (E 311) und Dodecylgallat (E 312)
  9. Albert Jonas, Isabel Rubner, Marco Oetken: Thermochromie und die Funktionsweise von Thermopapier. In: Chemie in unserer Zeit. Band 54, Nr. 3, Juni 2020, S. 166, doi:10.1002/ciuz.201900849.