Octylgallat

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Strukturformel
Strukturformel von Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat
Allgemeines
Name Octylgallat
Andere Namen
  • 3,4,5-Trihydroxybenzoesäureoctylester
  • Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat
  • Gallussäureoctylester
  • E 311
Summenformel C15H22O5
CAS-Nummer 1034-01-1
PubChem 61253
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 282,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

100− 101 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​321​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

1960 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Octylgallat (Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Gallate und ein Ester der Gallussäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octylgallat kann durch Veresterung von Gallussäure mit Octanol gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octylgallat ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octylgallat schmeckt grundsätzlich leicht bitter und wird aufgrund seiner antioxidativen Wirkung in der Lebensmittelindustrie verwendet.[3]

Studien berichten von einer fungiziden Wirkung gegen Saccharomyces cerevisiae und Zygosaccharomyces bailii und einer antibakteriellen Aktivität gegen Staphylococcus aureus.[4]

Die Höchstmenge in Lebensmitteln liegt bei 100 bis 200 mg/kg bezogen auf den Fettgehalt für Lebensmittel.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 1034-01-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. September 2015 (JavaScript erforderlich).
  2. Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179282-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. lebensmittellexikon.de: Octylgallat, E 311: Definition, Warenkunde, Lebensmittelkunde, abgerufen am 19. September 2015
  4. Datenblatt Octyl gallate, antioxidant, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).
  5. Sarastro GmbH: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu technologischen Zwecken (Zusatzstoff-Zulassungsverordnung - ZZulV). BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 978-3-86471-742-0, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).