Ohmefentanyl

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Strukturformel
Strukturformel von Ohmefentanyl
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
(Gemisch von Stereoisomeren)
Allgemeines
Name Ohmefentanyl
Andere Namen

N-[(3R,4S)-1-[(2S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl]-3-methyl-4-piperidyl]-N-phenyl-propanamid

Summenformel C23H30N2O2
CAS-Nummer 78995-14-9
PubChem 10474095
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 366,497 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ohmefentanyl (β-Hydroxy-3-methylfentanyl) wurde als Isomerengemisch in der zweiten Hälfte der 70er Jahre in China synthetisiert und 1981 erstmals in der wissenschaftlichen Literatur erwähnt. Vom Ohmefentanyl existieren insgesamt 8 Isomere, die sich beachtlich in ihrer Wirkung unterscheiden und in der Fachliteratur als F9201 bis F9208 bezeichnet werden. Die Wirkung der einzelnen Isomeren wurde in den 80er und insbesondere 90er Jahren intensiv untersucht. Das potenteste Isomer ist das (+)-(3R,4S,2`S)-Ohmefentanyl (F9204), das als Analgetikum die 6200–13.000-fache Potenz von Morphin zeigt. Beim opioidabhängigen Affen erreicht F9204 sogar die 20.000–50.000-fache Potenz von Morphin (komplette Unterdrückung des Entzugssyndroms).[3]

Die einzelnen Isomere unterscheiden sich beachtlich in ihrer physischen Suchtpotenz, d.h. in ihrer Eigenschaft, unter analgetisch vergleichbar wirksamen Dosen körperliche Abhängigkeit zu induzieren. Zu beachten ist, dass das potenteste und wirksamste Isomer F9204 von allen Isomeren die geringste physische Suchtpotenz besitzt, die unter vergleichbaren Dosen auch deutlich niedriger ist, als beim Morphin. Ein analgetisch inaktives Isomer (F9203) kann bei chronischer Gabe ebenfalls körperliche Abhängigkeit hervorrufen. Wegen dieser ungewöhnlichen Eigenschaften werden Ohmefentanyl-Isomere (ähnlich wie auch Dihydroetorphin) in der experimentellen Pharmakologie verwendet, um biochemische Mechanismen der Opioidabhängigkeit zu untersuchen.[4] Ohmefentanyl bindet selektiv an den µ-Opioidrezeptor. Trotz seiner enormen Potenz spielt es (im Gegensatz zu Carfentanil) bisher noch keine Rolle in der Tiermedizin.

Das 4"-Fluoranalogon (d. h. das Fluoratom wurde am Phenethyl-Ring eingefügt) des (3R,4S,2S)-Isomers ist noch stärker, mit einer analgetischen Potenz, die 18.000-fach höher ist als jene von Morphin.[5] Mit einer Carboethoxy-Gruppe an der vierten Position des Piperidinrings wäre Ohmefentanyl sogar ein bis zu 30.000 mal stärkeres Schmerzmittel als Morphin.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Clearsynth: Ohmefentanyl (PDF; 582 kB)
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Brine, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; et al. In: Journal of Medicinal Chemistry, 1995, Vol. 38, #9, S. 1547–1557.
  4. Guo, G. W.; He, Y.; Jin, W. Q.; Zou, Y.; Zhu, Y. C.; Chi, Z. Q. (2000): Comparison of physical dependence of ohmefentanyl stereoisomers in mice. In: Life Sciences, 67 (2): 113–120.
  5. Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003): Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of cis-fluoro-ohmefentanyl. In: Die Pharmazie 58 (5): 300–302.
  6. ^ Brine GA, Carroll FI, Richardson-Leibert TM, Xu H, Rothman RB. Ohmefentanyl and its stereoisomers: Chemistry and Pharmacology. In: Current Medicinal Chemistry. 1997; 4(4): 247–270.