Oligosaccharide

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Oligosaccharide (gr.: oligos – wenig) sind Kohlenhydrate (Zucker), die aus mehreren gleichen oder verschiedenen Monosacchariden (Einfachzuckern) aufgebaut und durch glycosidische Bindungen miteinander verbunden sind. Entsprechend der Anzahl der vorhandenen Monosaccharid-Einheiten spricht man von Di-, Tri-, Tetra-, Pentasacchariden usw., die sowohl linear (unverzweigt) als auch verzweigt sein können. Verbindungen vieler Monosaccharide werden Polysaccharide genannt. Die Abgrenzung zwischen Oligo- und Polysacchariden ist fließend, meist geht man bei Oligosacchariden jedoch von drei bis zehn verbundenen Monosacchariden aus.[1] Nach einer anderen Quelle[2] bestehen Oligosaccharide aus zwei bis zehn Monosaccharid-Einheiten.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die physikalischen und sensorischen Eigenschaften sind denen der Monosaccharide ähnlich. Das gilt auch für die Reaktionen, bei denen allerdings der Unterschied zwischen reduzierenden und nicht-reduzierenden Oligosacchariden zu beachten ist. Die nicht-reduzierenden zeigen nicht das Reduktionsvermögen, Mutarotation und die Reaktionen mit Alkoholen und Aminen. Da es sich um Glycoside handelt, sind Oligosaccharide durch Säuren leicht hydrolysierbar, aber gegenüber Basen stabil.[3]

Galactooligosaccharide (GOS) bestehen aus einer bis sieben Galactose- und einer Glucose-Einheit; sie kommen nicht in Kuh-, aber in Muttermilch vor und wirken bifidogen (präbiotisch). Einige Oligosaccharide verfügen über antibiotische Wirkung.[4]

Biochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oligosaccharide sind häufig an Proteine und Lipide, z. B. in der Zellmembran gebunden und spielen eine Rolle in der Zellerkennung. Unter anderem bestimmen sie die Blutgruppen nach dem AB0-System.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu oligo. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.O04282 Version: 2.1.5.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 649–651, ISBN 3-342-00280-8.
  3. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73201-3.
  4. Eintrag zu Oligosaccharide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Februar 2012.
  5. F. Horn u. a.: Biochemie des Menschen, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 2005, ISBN 3-13-130883-4.