Oxirene

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Das Oxiren, der einfachste Vertreter

Oxirene sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die einen ungesättigten dreigliedrigen Cyclus mit einem Sauerstoffatom enthalten. Sie gehören zur Gruppe der Heterocyclen. Ihre Grundstruktur leitet sich formal vom Cyclopropen ab, in dem eine Methylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist. Ihre gesättigten Analoga sind die Epoxide. Oxiren, als einfachster Vertreter der Oxirene, ist instabil und zersetzt sich bei Raumtemperatur.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxirene können durch die Reaktion von Alkinen mit Peroxycarbonsäuren hergestellt werden.[1][2] Diese Reaktion ist der Prileschajew-Reaktion zur Synthese von Epoxiden verwandt.

Synthese eines Oxiren-Derivats aus 4-Octin und Peroxyessigsäure[1]

Eine weitere Synthese geht von Ketonen aus, die in α-Position Dibrommethylreste tragen. Durch eine Base wird zunächst die Dibrommethylgruppe deprotoniert, diese dann nukleophil am Sauerstoffatom unter Bildung des Ringes angreift.[3]

Synthese von Oxirenen aus dibrommethyl-substituierten Ketonen mit Natriummethanolat

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxirene weisen hohe Ringspannungen auf und reagieren daher mit Elektrophilen und Nukleophilen unter Ringöffnung. Für die Ringspannung ist hauptsächlich die Baeyer-Spannung verantwortlich.

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxiren kann zur Einführung von Hydroxyethyl-Resten benutzt werden. Hierbei werden Organolithium-Verbindung als Nukleophile verwendet, die Oxiren unter Ringöffnung angreifen.[4][5]

Bildung eines Dihydroxyethyl-Derivats des Anthracens mit Oxiren[4]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Oxirene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b V. Franzen: Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C10H18O, in: Chem. Ber. 1954, 87, 1478–1488.
  2. M. S. Sheela, K. Sreekumar in: Indian J. Chem. Sect. B, 2006, 45, 943–950.
  3. W. Madelung, M. E. Oberwegner: Untersuchungen in der Reihe der drei- und sechsgliedrig-cyclischen Oxidoverbindungen, in: Liebigs Ann., 1931, 490, 201–235.
  4. a b D. F. Evans, M. W. Upton in: J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1985, 1141–1145.
  5. T. Dahlgren, D. R. Deardorff, A. R. Martin in: Heterocycles, 1983, 20, 641–645.