Chlorbenzotrichloride

Die Chlorbenzotrichloride bilden eine Stoffgruppe, die man als halogenierte Benzotrichloride auffassen kann. Durch die unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₄Cl₄.

Vertreter

Chlorbenzotrichloride
Name	2-Chlorbenzotrichlorid	3-Chlorbenzotrichlorid	4-Chlorbenzotrichlorid
Andere Namen	o-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,2-Tetrachlortoluol 2-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol	m-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,3-Tetrachlortoluol 3-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol	p-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,4-Tetrachlortoluol 1-Chlor-4-(trichlormethyl)benzol p-α,α,α-Tetrachlortoluol
Strukturformel
CAS-Nummer	2136-89-2	2136-81-4	5216-25-1
PubChem	16494	75052	21277
ECHA-InfoCard	100.016.707	100.016.706	100.023.645
Summenformel	C7H4Cl4
Molare Masse	229,92 g·mol−1
Aggregatzustand	fest	???	flüssig
Kurzbeschreibung	farbloser, brennbarer Feststoff mit stechendem Geruch	???	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt	29–31 °C	???	5,8& °C
Siedepunkt	260–264 °C		245 °C
Dichte	1,508 g·cm−3 (25 °C)		1,49 g·cm−3 (25 °C)
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser löslich in Ether, Aceton	???	Zersetzung in Wasser löslich in Alkohol, Ether, Aceton
Flammpunkt	98 °C		113 °C
Zündtemperatur			505 °C
GHS- Kennzeichnung	Achtung	keine Einstufung verfügbar	Gefahr
H- und P-Sätze	290​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​341​‐​351​‐​412	siehe oben	302+312​‐​315​‐​335​‐​350​‐​361f​‐​372
	029	siehe oben	keine EUH-Sätze
	?	siehe oben	261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313

Darstellung

4-Chlorbenzotrichlorid entsteht aus einem Gemisch von 4-Chlorbenzotrifluorid und Aluminiumtrichlorid (wasserfrei) mit anschließender Zugabe von Siliciumtetrachlorid; das Reaktionsgemisch wird im Vakuum destilliert.

Verwendung

Chlorbenzotrichloride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen verwendet.