Thioterpineol

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Strukturformel
Grapefruitmercaptan-Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Thioterpineol
Andere Namen
  • p-Menth-1-en-8-thiol
  • Menthenthiol
  • TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL (INCI)[1]
Summenformel C10H18S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 275-223-1
ECHA-InfoCard 100.068.364
PubChem 6427135
ChemSpider 4932553
Wikidata Q26220987
Eigenschaften
Molare Masse 170,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,948 g·cm−3 (20 °C) [(R)-Form)][2]

Siedepunkt

40 °C (0,13 hPa)[2]

Brechungsindex

1,503 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes[4] und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle.

Grapefruit (pink)

Bereits etwa 10−4 μg·kg−1 des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten).[5]
Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen.

Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol] bezeichnet man als (RS)-Thioterpineol.

Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere

(R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts)

Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer Geruchsschwelle. Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 8 · 10−5 μg·kg−1, für die (R)-Form nur 2 · 10−5 μg·kg−1.[2][4] Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (S)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (R)-Enantiomer.[6]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. April 2020.
  2. a b c d Eintrag zu p-Menth-1-en-8-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2016.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von α,α,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-methanethiol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.
  4. a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 112, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  5. Beyer-Walter: Lehrbuch der organischen Chemie
  6. John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception – The p-Menthen-8-thiols.