Perillaaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von (S)-(−)-Perillaldehyde
Strukturformeln der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Perillaaldehyd
Andere Namen
  • Perillaldehyd
  • (RS)-p-Mentha-1,8-dien-7-al
  • (RS)-4-Isopropenyl-cyclohexen-1-carboxaldehyd
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 5503-12-8 (+)
  • 6611-91-2 (±)
  • 18031-40-8 (−)
  • 2111-75-3 (−)
PubChem 16441
Wikidata Q3117895
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte
  • 0,965 g·cm−3 (S)[1]
  • 0,953 g·cm−3 (R)[2]
Siedepunkt
  • 104–105 °C (13 hPa) (S)[1]
  • 273 °C (R)[2]
Brechungsindex
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perillaaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, das in zwei enantiomeren Formen vorkommt. Er gehört zur Naturstoffklasse der Monoterpene.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kümmel

Perillaaldehyd kommt natürlich in Perillaöl[3] und Kreuzkümmel vor.[4] Allgemein kommen in der Natur beide enantiomeren Formen vor.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(S)-(−)-Perillaaldehyd ist eine gelbe ölige Flüssigkeit.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(S)-(−)-Perillaaldehyd wird als Ausgangsprodukt zur Herstellung von naturidentischen Stoffen verwendet.[5] Sein Oxim Perillartin (Perilla-Zucker) ist 2000 mal süßer als Zucker und wird in Japan als Zuckerersatzstoff verwendet.[2]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Laut EFSA und neuesten Auswertungen zu einer Studie verursacht das Perillaaldehyd DNS-Schädigungen der Leber.[6] Es wurde aber auch "einige Schwachstellen in den historischen Kontrolldaten" des Labors, das die Studien durchführt, erkannt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt (S)-(−)-Perillaldehyde, ≥92% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2013 (PDF).
  2. a b c d e Ashutosh Kar: Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1501-6, S. 321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. He-ci Yu, Kenichi Kosuna, Megumi Haga: Perilla: The Genus Perilla. CRC Press, 1997, ISBN 1-4398-2271-9, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Robert Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2008, ISBN 3-211-49348-4, S. 262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b von Atta-ur-Rahman: Stereoselective Synthesis (Part J) - Atta-ur-Rahman. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-054178-X, S. 230, 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. EFSA: Flavouring substance considered a safety concern