Phenanthridin

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Strukturformel
Strukturformel von Phenanthridin
Allgemeines
Name Phenanthridin
Andere Namen
  • Benzo[c]chinolin
  • 3,4-Benzochinolin
Summenformel C13H9N
CAS-Nummer 229-87-8
PubChem 9189
Kurzbeschreibung

hellbrauner kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–107 °C[1]

Siedepunkt

349 °C bei 1025 hPa[1]

Löslichkeit

löslich in Methanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​37/38​‐​41
S: 26​‐​39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenanthridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Phenanthridin wurde 1889 zuerst von Amé Jules Pictet und H. Jan Ankersmit aus Benzalanilin durch Pyrolyse im Glührohr synthetisiert.[4] Seine Derivate kommen natürlich in Amaryllidoideae vor.

Bei der Pictet-Hubert-Reaktion (1899) entsteht die Verbindung bei der Reaktion eines 2-Aminobiphenyl-Formaldehyd-Adduktes (ein N-Acyl-o-xenylamin) mit Zinkchlorid bei erhöhten Temperaturen.[5] Die Reaktionsbedingungen wurden durch Morgan und Walls 1931 durch Ersatz des Metalles durch Phosphoroxychlorid und Verwendung von Nitrobenzol als Lösungsmittel verwendet.[6] Aus diesem Grund wird die Reaktion auch Morgan-Walls-Reaktion genannt.[7]

Pictet-Hubert-Reaktion

Die Reaktion ist ähnlich zur Bischler-Napieralski-Reaktion und der Pictet-Spengler-Reaktion. Auch die Herstellung beginnend mit Phenanthrachinon, N-Methylcarbazol, Fluorenonoxim oder Phenanthridonen ist möglich.[8]

Aus halogenierten Benzylarylaminen können Phenanthridin und seine Derivate über Arine als Zwischenstufe synthetisiert werden.[9]

Ringschlussreaktion über Arine zu Phenanthridinen

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phenanthridin ist ein hellbrauner kristalliner Feststoff. [1] Phenanthridin und seine Derivate sind tertiäre Basen und bilden mit Säuren Monosäuresalze.[10]

Verwendung[Bearbeiten]

Phenanthridin stellt die Grundstruktur einiger Alkaloide (z. B. Fagaronin, genauer Hydrobenzo[c]-Phenanthridine), Arzneistoffe (z. B. Isometamidium) und anderer chemischer Verbindungen (z. B. Ethidiumbromid) dar.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Phenanthridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Eintrag zu Phenanthridin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. Amé Pictet, H. J. Ankersmit (Chemisches Laboratorium der Universität Genf): Mittheilung Ueber das Phenanthridin; In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 266, Issue 1-2, S. 138-153 (doi:10.1002/jlac.18912660107).
  5. Amé Pictet, A. Hubert: Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen; In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 29, Issue 2, S. 1182–1189, 1896 (doi:10.1002/cber.18960290206).
  6. Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls: CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives; In: J. Chem. Soc., 1931, S. 2447–2456 (doi:10.1039/JR9310002447).
  7. Jie Jack Li: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. 1. Auflage. 2005, ISBN 0-471-30215-5.
  8. C. F. Allen, Lindsey Allen, Richard Allen: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Six Membered Heterocyclic Nitrogen; ISBN 978-0-470-37851-9.
  9. S. V. Kessar: Some new aspects of benzyne and radical mediated cyclisations. (PDF; 214 kB) In: Journal of Chemical Sciences, 1988, Band 100, Nr. 2–3, S. 217–222, doi:10.1007/BF02839449 (zurzeit nicht erreichbar).
  10. Raj K. Bansal; Heterocyclic Chemistry; ISBN 81-224-1212-2.

Weblinks[Bearbeiten]