Phenylselenylbromid
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylselenylbromid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Benzolselenylbromid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H5SeBr | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 235,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,343 g·cm−1[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
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| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Phenylselenylbromid ist eine organische Selenverbindung.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Phenylselenylbromid kann aus einem Überschuss von Phenylselenylcyanid[6] und Brom in Chloroform synthetisiert werden.[5]
Eine weitere Synthesemöglichkeit bietet die Reaktion von Diphenyldiselenid mit Brom in Chloroform.[7]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Phenylselenylbromid liegt im festen Zustand in einer tetrameren Form vor. Es liegt dabei in einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe Cc (Raumgruppen-Nr. 9) vor. Die Struktur ist durch langreichweitige Brom-Brom-Brücken weiter zu einem planaren Schichtstruktur verbunden. Auf diese Weise entsteht ein Netzwerk, das aus kleinen Se4-Quadraten und größeren, schwach verknüpften Br4-Quadraten besteht. Die Schichten sind bemerkenswert planar und lassen sich übereinander stapeln.[3] Als Monomer liegt es in Lösung und in der Gasphase vor, wobei die Kohlenstoff-Selen-Brom-Bindung gewinkelt ist.[8]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Phenylselenylbromid kann zur Synthese α-β-ungesättigter Carbonylverbindungen verwendet werden.[9]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Datenblatt Phenylselenylbromide bei Fisher Scientific , abgerufen am 14. Juni 2023 (PDF).
- ↑ a b W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 501 (books.google.com).
- ↑ a b c Nicholas A. Barnes, Stephen M. Godfrey, Ruth T. A. Halton, Imrana Mushtaq, Robin G. Pritchard, Shamsa Sarwar: Reactions of Ph4Se4Br4 with tertiary phosphines. Structural isomerism within a series of R3PSe(Ph)Br compounds. In: Dalton Transactions. Nr. 12, 2006, S. 1517–1523, doi:10.1039/B516784A.
- ↑ a b c d e Datenblatt Phenylselenylbromid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2023 (PDF).
- ↑ a b Otto Behaghel, Heinrich Seibert: Über die Einwirkung von Halogen auf Aryl‐selen‐cyanide. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 65, Nr. 5, 4. Mai 1932, S. 812–816, doi:10.1002/cber.19320650525.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phenylselenylcyanid: CAS-Nummer: 2179-79-5, EG-Nummer: 620-663-5, PubChem: 555340, Wikidata: Q82108228.
- ↑ P. T. Southwell-keely, I. L. Johnstone, E. R. Cole: THE REARRANGEMENT OF ARYLSELENENAMIDES. In: Phosphorous and Sulfur and the Related Elements. Band 1, Nr. 2-3, Oktober 1976, S. 261–262, doi:10.1080/03086647608073330.
- ↑ Nora Beatriz Okulik, Alicia H. Jubert, Eduardo A. Castro: Topological properties of some PhSeX compounds. In: Journal of Molecular Modeling. Band 18, Nr. 3, 2012, S. 913–920, doi:10.1007/s00894-011-1127-z.
- ↑ A. F. Holleman, N. Wiberg: Anorganische Chemie. 103. Auflage. 1. Band: Grundlagen und Hauptgruppenelemente. Walter de Gruyter, Berlin / Boston 2016, ISBN 978-3-11-049585-0, S. 726 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).