Phenylsilan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Phenylsilan
Allgemeines
Name Phenylsilan
Andere Namen

Silylbenzol

Summenformel C6H8Si
Kurzbeschreibung

farblos, klar[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 694-53-1
EG-Nummer 211-772-5
ECHA-InfoCard 100.010.703
PubChem 12752
Wikidata Q3302000
Eigenschaften
Molare Masse 108,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,877 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

<–60 °C[2]

Siedepunkt

120 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
EUH: 014
P: 210​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen. Es dient beispielsweise bei der Mukaiyama-Hydratisierung als Wasserstofflieferant.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenylsilan kann durch Hydrierung von Trichlorphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:[2]

Physikalische Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenylsilan ist mit dem Toluol strukturell verwandt und hat daher ähnliche physikalische Eigenschaften, wie Siedepunkt (Phenylsilan: 120 °C, Toluol: 111 °C) und Dichte (Phenylsilan: 0,877 g·cm−3, Toluol: 0,87 g·cm−3). Phenylsilan ist löslich in organischen Lösungsmitteln. Der Brechungsindex von Diphenylsilan liegt bei nD20=1,5125[2]

Chemische Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Silane, wie Phenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge jedoch wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silantriol umgewandelt:[2]

Mit Alkoholen bilden sich die entsprechenden Alkoxylate. Auch hier bedarf es der Gegenwart von Katalysatoren, wie Alkalimetall-oxiden, Halogenwasserstoffen oder Metall-halogeniden:[2]

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide, wobei durch niedrigere Temperaturen die Reaktionsgeschwindigkeit kontrolliert werden kann:[2]

Sicherheitshinweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenylsilan hat einen Flammpunkt von 8 °C[1].

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e f g h i Datenblatt Phenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
  2. a b c d e f Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. In: Gelest. S. 44, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).