Pinocarvon

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Strukturformel
Strukturformel von Pinocarvon
Allgemeines
Name Pinocarvon
Summenformel C10H14O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 30460-92-5
PubChem 121719
Wikidata Q27104017
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pinocarvon ist ein Terpenoid. Strukturell handelt es sich um ein bicyclisches Keton.

Ysop-Pflanze

Pinocarvon ist ein wichtiger Bestandteil im ätherischen Öl von Eucalyptus globulus.[1] Es kommt außerdem zu einigen Prozent in ätherischen Ölen von anderen Eucalyptus-Arten vor.[2] In mehreren Studien wurde es als Bestandteil von 25 % oder sogar 36 % in Ysop-Öl nachgewiesen.[3]

Pinocarvon ist außerdem neben Frontalin, Verbenon und Myrtenol in Pheromonen des Western Pine Beetle (Dendroctonus brevicomis) enthalten.[4]

Eigenschaften und Reaktionen

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Unter Einfluss von Licht oder Wärme polymerisiert Pinocarvon mittels Reaktion seiner Doppelbindung zu einem Harz. Die Polymerisation kann auch gezielt durchgeführt werden, indem die Verbindung beispielsweise in Anisol erhitzt wird.[1]

Commons: Pinocarvon – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b Wilhelm Treibs, Harry Schmidt: Über das polymere Pinocarvon. In: Chemische Berichte. Band 82, Nr. 3, Mai 1949, S. 218–224, doi:10.1002/cber.19490820310.
  2. Jorge A. Pino, Rolando Marbot, Rolando Quert, Humberto García: Study of essential oils of Eucalyptus resinifera Smith, E. tereticornis Smith and Corymbia maculata (Hook.) K. D. Hill & L. A. S. Johnson, grown in Cuba. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 17, Nr. 1, Januar 2002, S. 1–4, doi:10.1002/ffj.1026.
  3. Hakan Özer, Fikrettin Şahin, Hamdullah Kılıç, Medine Güllüce: Essential oil composition of Hyssopus ofcinalis L. subsp. angustifolius (Bieb.) Arcangeli from Turkey. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 20, Nr. 1, Januar 2005, S. 42–44, doi:10.1002/ffj.1421.
  4. L.M. Libbey, M.E. Morgan, T.B. Putnam, J.A. Rudinsky: Pheromones released during inter- and intra-sex response of the scolytid beetle Dendroctonus brevicomis. In: Journal of Insect Physiology. Band 20, Nr. 8, August 1974, S. 1667–1671, doi:10.1016/0022-1910(74)90095-X.