Polyethylenimin

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Strukturformel
Strukturformel von unverzweigtem Polyethylenimin
Allgemeines
Name Polyethylenimin
Andere Namen
  • Poly(iminoethylen)
  • PEI
  • Polyaziridin
CAS-Nummer 9002-98-6
Monomer Ethylenimin
Summenformel der Wiederholeinheit C2H5N
Molare Masse der Wiederholeinheit 43,07 g·mol−1
Eigenschaften
Aggregatzustand

viskos-flüssig bis fest

Löslichkeit

wasserlöslich [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polyethylenimin (Abk.: PEI) ist formal das Polymerisierungsprodukt seines Monomers Ethylenimin. Wenn Ethylenimin durch ringöffnende Polymerisation polymerisiert wird, entsteht allerdings ein stark verzweigtes Polymer-Molekül. Die Aminogruppen werden bei Zugabe von Wasser protoniert und so liegt es in wässriger Lösung als stark basisches Polykation vor.

Branched PEI.png

Da es sich um ein Polymer handelt, ist eine Einstufung der Gefahrenklasse nur für eine bestimmte molare Masse und für eine bestimmte Zusammensetzung (hier Anteil primärer, sekundärer und tertiärer Amine) möglich. Generell gilt, dass je höher die molare Masse ist (und in diesem konkreten Fall, je mehr sekundäres Amin vorliegt), desto weniger reizend und gesundheitsschädlich ist das Produkt.

Lineares Polyethylenimin:

Mit p-Toluolsulfonsäuremethylester als Initiator lassen sich 2-alkyl-substituierte 2-Oxazoline zu N-substituierten Polyethylenimin polymerisieren. Nach Verseifung entsteht daraus ein lineares Polyethylenimin.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Polyethylenimin wird u. a. als präzipitierendes Agens zur Aufbereitung von Zellextrakten genutzt. Hierbei fällt es auf Grund seiner Ladung in erster Linie die hoch negativ geladenen Nukleinsäuren, aber eventuell auch stark saure Proteine (besitzen viele negative Ladungen in Form von Carboxylatgruppen R–COO auf ihrer Oberfläche) aus. Man kann daher PEI zur Klassentrennung von Nukleinsäuren und Proteinen einsetzen, vor allem weil Nukleinsäuren mit anderen Proteinreinigungsmethoden interferieren könnten. Hochmolekulares PEI wird bei der Papierherstellung als Flockungs- und Retentionsmittel eingesetzt. Auch die Anwendung als Ionenaustauscher in der Wasseraufbereitung ist möglich.[5]

Weitere Einsatzmöglichkeiten bieten sich beispielsweise bei der Transfektion von Nukleinsäuren, wie z. B. Plasmide oder siRNAs in humane oder murine Zellen, sowohl für in vivo als auch in vitro Transfektionen. Die Verwendung dieses synthetischen Polymers ist zudem eine günstige Alternative zu kommerziellen Transfektionsreagentien.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Polyethylenimine, branched bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2015 (PDF).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  3. Datenblatt Polyethylenimin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. Blandine Brissaul, et al.: Synthesis of Linear Polyethylenimine Derivatives for DNA Transfection, In: Bioconjugate Chem. 2003 14, S. 581-587.
  5. Utecht, Jens; Rübenacker, Martin; Nilz, Claudia; Rahm, Rainer: Insoluble Polymers which can swell only slightly with modified amino groups, process for their preparation, and their use. European Patent EP0925313, online.
  6. Wirth M, Fritsche P, Stojanovic N, Brandl M, Jaeckel S, Schmid RM, Saur D, Schneider G: A Simple and Cost-Effective Method to Transfect Small Interfering RNAs Into Pancreatic Cancer Cell Lines Using Polyethylenimine. Pancreas. 7. Oktober 2010 (Epub), PMID 20938367.