Polymyxine

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Colistin (Polymyxin E)

Polymyxine sind eine Gruppe von Polypeptid-Antibiotika. Ähnlich wie die Zellmembran besitzen sie eine Polarität. Dadurch werden sie in die Zellmembran gramnegativer Bakterien eingelagert und stören deren Permeabilität. Aufgrund dessen besitzen diese Antibiotika eine bakterizide Wirkung, allerdings nur gegen außerhalb der Körperzellen (extrazellulär) lokalisierte Keime. Zu den Polymyxinen gehören Polymyxin B und Colistin (= Polymyxin E).

Bei parenteraler Anwendung können Polymyxine toxische Nebenwirkungen entfalten, insbesondere in Bezug auf das Nervensystem (Neurotoxizität) und die Niere (Nephrotoxizität). Bei Nierenversagen sind sie kontraindiziert. In der Humanmedizin werden daher Colistin-Präparate in Form eines besser verträglichen Prodrug Colistimethat-Natrium (CMS) parenteral angewendet. Bei der oralen Anwendung von Colistin-Präparaten kommt es im Darm zu keiner relevanten Resorption.

Polymyxine gelten als Reserveantibiotika.[1]

Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Polymyxine zählen zu den verzweigten, zyklischen Polypeptiden und bestehen aus zehn Peptiden (Dekapeptid). Am N-Terminus weisen sie eine 6-Methyl-Octansäure auf, die als Fettsäure den lipophilen Teil des Moleküls realisiert. Demgegenüber steht ein Kationen-aktiver, hydrophiler Bereich. Polymyxine haben daher einen polaren Aufbau und sind oberflächenaktiv.[1]

Polymyxin B unterscheidet sich von Colistin A nur durch den Austausch einer einzigen Aminosäure. Während Polymyxin B ein D-Phenylalanin im Ring trägt, trägt Colistin A ein D-Leucin[1].

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Löscher et al. (Hrsg.): Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. Paul Parey Verlag, 7. Aufl. 2006, S. 266, ISBN 3-8304-4160-6.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Schubert-Zsilavecz, Manfred., Roth, Hermann J.: Medizinische Chemie : Targets - Arzneistoffe - chemische Biologie ; 191 Tabellen. 2., völlig neu bearb. und erw. Aufl. Dt. Apotheker-Verl, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-7692-5002-2.