Prenole

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Prenole sind isoprenoide Alkohole mit der allgemeinen Struktur H–[CH2–C(CH3)=CH–CH2]n–OH.[1] Dabei gibt n die Zahl der Isopreneinheiten an, die zum Aufbau der Struktur erforderlich sind. Stammverbindung der Prenole ist Prenol mit n = 1. Liegt n über 4, werden die Verbindungen als Polyprenole bezeichnet.[2] Nach der Nomenklatur der IUPAC hat ein Prenyl- bzw. ein Polyprenyl-Rest die allgemeine Struktur H–[CH2–C(CH3)=CH–CH2]n–.[3] In der Literatur ist jedoch mit einem Prenyl-Rest oft nur eine Isopreneinheit (3-Methylbut-2-en-1-yl) gemeint.

Dolichole sind strukturell ähnlich den Polyprenolen, haben jedoch eine gesättigte α-Isopren-Einheit (2,3-Dihydropolyprenole) und bilden eine eigene Stoffgruppe.

Beispiele für Prenole sind Farnesol und Geranylgeraniol, die in verschiedenen Pflanzen vorkommen. Die Isopreneinheiten haben hier alle trans-Stellung. Bei Polyprenolen treten oft trans- und cis-Stellungen innerhalb eines Moleküls auf. Bei den Ficaprenolen, die im Gummibaum (Ficus elastica) vorkommen, liegt n bei 10 bis 12, wobei drei in trans- und der Rest in cis-Stellung vorliegt.[4]

Prenole und Polyprenole (Beispiele)
Farnesol Structural Formula V1.svg
Farnesol
Geranylgeraniol V2.svg
Geranylgeraniol
Ficaprenol-11.svg
Ficaprenol-11[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu prenols. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.P04816 Version: 2.3.3.
  2. Eintrag zu polyprenols. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.P04750 Version: 2.3.3.
  3. IUPAC-IUB, Joint Commission on Biochemical Nomenclature, Prenol nomenclature, Recommendations 1986.
  4. Eintrag zu Polyprenole. In: Lexikon der Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1999.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ficaprenol-11: CAS-Nummer: 26296-50-4, PubChem: 11411688, ChemSpider: 9586576, Wikidata: Q72478301.