Pyranin

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Strukturformel
Strukturformel von Pyranin
Allgemeines
Name Pyranin
Andere Namen
  • 8-Hydroxy-1,3,6-pyrentrisulfonsäuretrinatriumsalz
  • Trinatrium-8-hydroxypyren-1,3,6-trisulfonat
  • Solvent Green 7
  • C.I. 59040
  • HOPSA
  • HPTS
Summenformel C16H7Na3O10S3
CAS-Nummer 6358-69-6
PubChem 4136521
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 524,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,15 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

>300 °C (Zersetzung) [3]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (178 g·l−1)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyranin ist ein fluoreszierender Farbstoff aus der Familie der Pyrenfarbstoffe.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyranin ist ein gelber Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Die Lösung zeigt eine intensive gelb-grüne Fluoreszenz, deren Intensität vom pH-Wert abhängig ist.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyranin wird als Fluoreszenzfarbstoff unter anderem als Haarfärbemittel,[6] in Seifen und in Textmarkern[7] verwendet. Außerdem kommt es zum Anfärben von Reinigungsmitteln und als Markierungsflüssigkeit von Wasserkreisläufen zum Einsatz.[7] Für Markierungsversuche von Gewässern ist es ebenfalls zugelassen.[4] Die Nachweisgrenze in einem handelsüblichen Fluoreszenzspektrometer liegt bei etwa 5·10−8 g·l−1, das Emissionsmaximum bei 512 nm.[4]

Die Abhängigkeit der Fluoreszenz vom pH-Wert kann in der Mikrobiologie zur Bestimmung des intrazellulären pH-Wertes verwendet werden.[8][9][10]

Weiterführende Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • A. Herbst, H. J. Wygoda: Pyranin – ein fluoreszierender Farbstoff für applikationstechnische Versuche. (PDF; 620 kB) In: Nachrichtenbl Deut Pflanzenschutzd. Band 58, Nummer 3, 2006, S. 79–85.
  • J. V. Thomas, M. R. Brimijoin u. a.: The fluorescent indicator pyranine is suitable for measuring stromal and cameral pH in vivo. In: Experimental eye research. Band 50, Nummer 3, März 1990, S. 241–249, PMID 2156724.
  • O. F. Mohammed, J. Dreyer u. a.: Solvent-dependent photoacidity state of pyranine monitored by transient mid-infrared spectroscopy. In: Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry. Band 6, Nummer 4, April 2005, S. 625–636, doi:10.1002/cphc.200400510. PMID 15881578.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Pyranin 120% Produktdatenblatt der Lanxess AG, Stand Januar 2011.
  2. Datenblatt 8-Hydroxy-1,3,6-pyrenetrisulfonic acid tri sodium salt bei Acros, abgerufen am 1. Januar 2012.
  3. a b c d Datenblatt 8-Hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2012 (PDF).
  4. a b c Bayerisches Landesamt für Wasserwirtschaft: Hinweise für die Durchführung und die Begutachtung von Markierungs-versuchen in Gewässern. (PDF; 334 kB) Merkblatt Nr. 3.1/1, Stand: 6. Juni 2002.
  5. Y. Avnir, Y. Barenholz: pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction. In: Analytical biochemistry. Band 347, Nummer 1, Dezember 2005, S. 34–41, doi:10.1016/j.ab.2005.09.026. PMID 16289011.
  6. M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Ausgabe 2, Verlag Springer, 2004, ISBN 3-540-20416-4, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b Wässrige Farbstoffe. lanxess.com, abgerufen am 31. Dezember 2011.
  8. B. S. Gan, E. Krump u. a.: Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. 1998;275:S. C1158–C1166, PMID 9755070.
  9. K. Kano, J. H. Fendler: Pyranine as a sensitive pH probe for liposome interiors and surfaces. pH gradients across phospholipid vesicles. In: Biochimica et biophysica acta. 1978;509:S. 289–299, PMID 26400.
  10. S. Zhang, S. Tanaka u. a.: Fibre-optical sensor based on fluorescent indicator for monitoring physiological pH values. In: Medical & biological engineering & computing. 1995;33:S. 152–156, PMID 7643652.