Racecadotril

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Strukturformel
Struktur von Racecadotril
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Racecadotril
Andere Namen
  • (RS)-(2-Acetylsulfanylmethyl-3-phenylpropionylamino)essigsäure-benzylester (IUPAC)
  • (±)-(2-Acetylsulfanylmethyl-3-phenylpropionylamino)essigsäure-benzylester
Summenformel C21H23NO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81110-73-8
EG-Nummer 688-010-7
ECHA-InfoCard 100.214.352
PubChem 107751
Wikidata Q416677
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A07XA04

Wirkstoffklasse

Antidiarrhoikum

Eigenschaften
Molare Masse 385,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

89 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Racecadotril ist ein Arzneistoff der zur symptomatischen Behandlung des Durchfalls eingesetzt wird. Racecadotril vermittelt seine Wirkung durch eine Hemmung des Enzyms Enkephalinase. In Deutschland ist Racecadotril seit April 2007 auf dem Markt.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Racecadotril ist zur symptomatischen Behandlung des Durchfalls bei Erwachsenen und für die ergänzende Anwendung als Antidiarrhoikum für Säuglinge ab 3 Monaten und Kindern zusammen mit oraler Flüssigkeits- und Elektrolytzufuhr zugelassen. Seit 2013 ist Racecadotril für die Anwendung gegen Durchfall beim Erwachsenen über 18 Jahre aus der Verschreibungspflicht entlassen worden.[2]

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Racecadotril ist ein sogenanntes Prodrug. Es wird nach oraler Gabe im Körper erst durch Enzyme aus der Gruppe der Esterasen durch hydrolytische Spaltung zum Metaboliten Thiorphan aktiviert. Dieser Metabolit ist ein Enkephalinase-Hemmer und hemmt den Abbau körpereigener Enkephaline. Enkephaline hemmen über δ-Opiatrezeptoren die Sekretion von Wasser und Elektrolyten in das Darmlumen.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Während der Behandlung von Säuglingen mit Racecadotril konnten häufig Erbrechen und Fieber beobachtet werden. Diese Nebenwirkungen können jedoch auch als Symptome der Grunderkrankung gelten. Zusätzlich konnten gelegentlich Hypokaliämie, Darmverschluss und Bronchospasmen und vereinzelt Hautausschlag beobachtet werden. In klinischen Studien mit Erwachsenen traten neben unspezifischen Nebenwirkungen, wie Kopfschmerzen, Übelkeit, Verstopfung und Schwindel, auch Bauchschmerzen, Blähungen, Appetitlosigkeit, Durstgefühl und Fieber auf.

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen sind derzeit nicht bekannt.

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Racecadotril ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Arzneimittelmarkt[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Tiorfan (D), Vaprino (D), DiaVerde (D), Hidrasec (A)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1392, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Information der Arzneimittelkommission der Deutschen Apotheker, Ankündigung in der PZ vom 7. März 2013.
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