Tribufos

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Strukturformel
Strukturformel von Tribufos
Allgemeines
Name Tribufos
Andere Namen
  • 1,2,4-Tributylphosphortrithioat
  • S,S,S-Tributyltrithiophosphat
  • DEF
  • Butiphos
Summenformel C12H27OPS3
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-48-8
EG-Nummer 201-120-8
ECHA-InfoCard 100.001.019
PubChem 5125
Wikidata Q2537076
Eigenschaften
Molare Masse 314,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,06 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

−25 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (2,3 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310​‐​501 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tribufos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Sie wurde 1960 von der Pittsburgh Coke And Chemical Company patentiert.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tribufos kann durch Thio-Alkylierung von Phosphortrichlorid mit n-Butanthiol und Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tribufos wird als Entlaubungsmittel im Baumwollanbau genutzt. Zusätzlich wirkt es über die Hemmung der Esterasen als Synergist.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die EU-Kommission entschied 2002, Tribufos nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.[5] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Tribufos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. März 2014.
  2. a b c Datenblatt 1,2,4-Tributyl phosphorotrithioate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2014 (PDF).
  3. Patent US2965467A: Method of defoliating plants. Angemeldet am 16. Oktober 1956, veröffentlicht am 20. Dezember 1960, Anmelder: Pittsburgh Coke And Chemical Company, Erfinder: Markley Francis X.
  4. Shenyang Chemical Industry: Synthesis of Higher Pure Tribufos And Research of Its Impurity, abgerufen am 2. Mai 2014.
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tribufos (s,s,s-tributyl-phosphorotrithioate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.