Salicylsäureethylester

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Salicylsäureethylester
Allgemeines
Name Salicylsäureethylester
Andere Namen

Ethylsalicylat

Summenformel C9H10O3
CAS-Nummer 118-61-6
PubChem 8365
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1] mit minzeartigem Geruch

Eigenschaften
Molare Masse 166,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

1,3 °C[1]

Siedepunkt

232 °C[1]

Dampfdruck

0,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5296 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Salicylsäureethylester oder auch Ethylsalicylat ist der Ethylester der Salicylsäure. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die nur schwer in Wasser löslich ist.

Darstellung[Bearbeiten]

Salicylsäureethylester kann durch Veresterung von Salicylsäure mit Ethanol in Anwesenheit von Schwefelsäure[6] oder Salzsäure.[7] als Katalysator hergestellt werden.

Synthese von Salicylsäurethylester aus Salicylsäure und Ethanol mit Schwefelsäure als Katalysator

Eigenschaften[Bearbeiten]

Salicylsäureethylester ist eine klare, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit angenehmem, minzeartigem[8] Geruch. Der Ester ist sehr gut in Ethanol und Diethylether, schlecht in Wasser löslich. Beim Stehen an der Luft färbt sich die Flüssigkeit gelblich bis braun. Alkalien sowie Eisen führen ebenfalls zur Zersetzung.[2]

Anwendung[Bearbeiten]

Salicylsäureethylester wird in der Medizin als Arzneistoff vorwiegend in Cremes, Salben und Linimenten zur topischen Anwendung bei Muskel-, Gelenk- und Gliederschmerzen eingesetzt. Weiterhin dient ein mit Calciumhydroxid gebildetes Chelat als antibakterielles Mittel in der Zahnmedizin. Aufgrund des angenehmen Geruchs findet der Ester auch Verwendung als Geruchskomponente in Kosmetika und Parfums.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Ethylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O, Birkhäuser, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 131.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-254.
  4. a b Datenblatt Ethyl salicylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.
  7. E. Fischer, A. Speier: "Darstellung der Ester" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1895, 28, S. 3252ff. Volltext
  8. WIPO Patent Application WO/2008/012140 bei www.freepatentsonline.com

Weblinks[Bearbeiten]