Samandarin

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Strukturformel
Strukturformel von Samandarin
Allgemeines
Name Samandarin
Andere Namen
  • (1α,4α,5β,16β)-1,4-Epoxy- 3-aza-A-homoandrostan-16-ol
  • (2S,5R,5aS,5bS,7aR,9S,10aS,10bS,12aR)- Octadecahydro-5a,7a-dimethyl-2,5- epoxycyclopenta[5,6] naphth[1,2-d]azepin-9-ol
Summenformel C19H31NO2
CAS-Nummer 467-51-6
PubChem 120690
Eigenschaften
Molare Masse 305,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

187–188 °C [1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Samandarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidin-Derivate, die natürlich als Hautgift bei den Schwanzlurchgattungen Salamandra (u.a. Feuersalamander (S. salamandra) und Alpensalamander (S. atra)) und Lyciasalamandra vorkommt.[5] Die komplexe Struktur dieser Verbindung konnte erst nach aufwendigen kristallographischen Untersuchungen entschlüsselt werden. Die Struktur des Moleküls mit vier verknüpften Ringen besitzt große Ähnlichkeit mit Steroiden; die Grundstruktur des Vierringsystems ist das 3-Aza-A-homo-5β-androstan.[2] Aufgrund des Vorkommens eines Stickstoffatoms in einem der Ringe zählt Samandarin zu den Alkaloiden, genauer zu den Salamander-Alkaloiden.

Die Biosynthese des Samandarins geht von Cholesterin aus; das Stickstoffatom stammt aus Glutamin.[2]

Feuersalamander (Salamandra salamandra).

Samandarin bewirkt beim Menschen eine Atemhemmung, Bluthochdruck, Arrhythmien des Herzens sowie eine Hämolyse. Es ist ein stark wirksames Lokalanästhetikum, ist jedoch aufgrund der hohen Toxizität für eine medizinische Anwendung ungeeignet.[2] Die physiologische Wirkung von Samandarin ist sowohl von der Menge als auch von der Konzentration abhängig. Gewissen Anzeichen nach macht es einen Unterschied, ob der Salamander sein Gift aktiv in die Gegend verspritzt oder fließend in Schüben an die Umgebung abgibt. Untersuchungen zeigten, dass ab einer bestimmten Giftmenge die toxischen Effekte von Samandarin nicht mehr zunehmen (sog. übermaximale Dosis).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1222.
  2. a b c d e Eintrag zu Salamander-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. September 2013.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Eintrag zu Samandarin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. Miguel Vences, Eugenia Sanchez, J. Susanne Hauswaldt, Daniel Eikelmann, Ariel Rodríguez, Salvador Carranza, David Donaire, Marcelo Gehara, Véronique Helfer, Stefan Lötters, Philine Werner, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz: Nuclear and mitochondrial multilocus phylogeny and survey of alkaloid content in true salamanders of the genus Salamandra (Salamandridae). Molecular Phylogenetics and Evolution, January 2014, doi:10.1016/j.ympev.2013.12.009.