Secoisolariciresinoldiglucosid

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Strukturformel
Kristallstruktur Strukturformel von Secoisolariciresinoldiglucosid
Allgemeines
Name Secoisolariciresinoldiglucosid
Andere Namen
  • SDG
  • (2R,3R)-2,3-Bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1,4-butandiyl-bis-β-D-glucopyranosid
Summenformel C32H46O16
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 158932-33-3
PubChem 9917980
ChemSpider 8093627
Wikidata Q4161320
Eigenschaften
Molare Masse 686,7 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Secoisolariciresinoldiglucosid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glucoside und ein polyphenolisches Pflanzenlignan.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gemeiner Lein

Secoisolariciresinoldiglucosid kommt natürlich in Gemeinem Lein (Linum usitatissimum)[2] und anderen ölhaltigen Samen und Nüssen sowie in Hülsenfrüchten, Vollkornprodukten, bestimmten Obst- und Gemüsesorten, Kaffee, Tee und Wein vor.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Secoisolariciresinoldiglucosid ist ein weißer Feststoff.[1] Es wird als Phytoöstrogen mit einer schwachen östrogenen Aktivität eingestuft.[2] Secoisolariciresinoldiglucosid und seine Metaboliten bei Säugetieren, Secoisolariciresinol, Enterodiol[4] und Enterolacton,[5] haben nachweislich antioxidative Eigenschaften.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu E1451 Secoisolariciresinol Diglucoside bei TCI Europe, abgerufen am 9. Juli 2023.
  2. a b Michael Eskin, Snait Tamir: Nutrition in the Prevention and Treatment of Abdominal Obesity. Elsevier Science, ISBN 0-12-407934-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Laura W. Bowers, Claire G. Lineberger, Nikki A. Ford, Emily L. Rossi, Arunima Punjala, Kristina K. Camp, Bruce K. Kimler, Carol J. Fabian, Stephen D. Hursting: The flaxseed lignan secoisolariciresinol diglucoside decreases local inflammation, suppresses NFκB signaling, and inhibits mammary tumor growth. In: Breast Cancer Research and Treatment. Band 173, Nr. 3, 2019, S. 545–557, doi:10.1007/s10549-018-5021-6, PMID 30367332.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Enterodiol: CAS-Nummer: 80226-00-2, EG-Nummer: 634-752-1, ECHA-InfoCard: 100.162.704, PubChem: 115089, ChemSpider: 102992, Wikidata: Q5380230.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Enterolacton: CAS-Nummer: 78473-71-9, EG-Nummer: 634-756-3, ECHA-InfoCard: 100.162.708, PubChem: 10685477, ChemSpider: 8860823, Wikidata: Q3055376.
  6. Anti-Obesity Drug Discovery and Development. Bentham Science Publishers, ISBN 978-1-60805-163-2, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).