Polyphenole

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Quercetin, ein Polyphenol, das in Äpfeln und Zwiebeln enthalten ist

Polyphenole sind chemische Verbindungen aus der Stoffgruppe der Phenole. Es gibt in der Literatur unterschiedliche Definitionen, welche Verbindungen den Polyphenolen zugeordnet werden können. Zumeist werden natürliche, in Pflanzen vorkommende Verbindungen, die mehr als einen Phenolring enthalten, den pflanzlichen Polyphenolen zugeordnet.[1] Vereinzelt werden auch aromatische Verbindungen, die zwei oder mehr direkt an einen aromatischen Ring gebundene Hydroxygruppen enthalten als Polyphenole bezeichnet.[2]

Natürliche Polyphenole kommen in Pflanzen als sekundäre Pflanzenstoffe vor. Sie stellen bioaktive Substanzen wie Farbstoffe, Geschmacksstoffe und Tannine dar und sollen die Pflanze vor Fraßfeinden (Prädatoren) schützen oder durch ihre Farbe Insekten zur Bestäubung anlocken. Manchen Pflanzen dienen Polyphenole aufgrund ihrer antioxidativen Wirkung und der Filterung energiereicher UV-B-Strahlung auch als Schutz für den Photosynthese-Apparat. Weiterhin sind Polyphenole Grundbausteine wichtiger Biopolymere wie Lignin und Suberin.

Zu den Polyphenolen zählen zahlreiche unterschiedliche Pflanzenstoffe, beispielsweise die Farbstoffe der Flavonoide und Anthocyane, Procyanidine, Benzoesäurederivate (z. B. die Hydroxybenzoesäuren wie Vanillinsäure, die Trihydroxybenzoesäuren wie Gallussäure und die Dihydroxybenzoesäuren wie Protocatechusäure), Zimtsäurederivate (die Hydroxyzimtsäuren wie Kaffeesäure und p-Cumarsäure) und Stilbenderivate (etwa Resveratrol). Insgesamt sind über 8000 verschiedene polyphenolische Verbindungen in Pflanzen identifiziert; ihre gemeinsame Vorstufe ist Phenylalanin bzw. dessen Vorläufer Shikimisäure.[3]

Herkunft[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pflanzen mit hohem Polyphenolgehalt sind beispielsweise die Apfelbeeren, die Echte Walnuss, die Blätter und Trauben der Weinreben, die Schale und das Fruchtfleisch der Mangostanfrucht (Garcinia mangostana), der Saft des Granatapfels (Punica granatum), der unter anderem Punicalagin, Ellagsäure und Gallussäure enthält, Ginkgo, Tee, Zistrosen und die Samen von Perilla (Perilla frutescens, auch „Schwarznessel“ oder irreführend „Wilder Sesam“ genannt). Allgemein weisen viele Kräuter einen vergleichsweise hohen Polyphenolgehalt auf, wie zum Beispiel Pfefferminze, Oregano und Salbei. Auch einige als Superfood bezeichnete Lebensmittel, darunter u. a. Kakaopulver, die Aronia-Beere sowie die Heidelbeere, besitzen einen hohen Polyphenolgehalt.[4] Polyphenole sind auch in Gehölzen zu finden; in Oliven sind insbesondere Hydroxytyrosol enthalten und Flavonoide werden aus der Rinde von Pinien und aus Lärchenholz für den Einsatz in der Medizin extrahiert.

Verschiedene Polyphenole lösen unterschiedliche Geschmacksempfinden im Mund aus. Bereits geringe Mengen einiger Polyphenole können ein Lebensmittel für den Menschen bitter schmecken lassen.[5]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Viele Polyphenole gelten als gesundheitsfördernd. Einige Polyphenole wirken wie andere Antioxidantien unter anderem entzündungshemmend und krebsvorbeugend. Im Rahmen verschiedener Studien mit Granatapfel-Polyphenolen wurde ein gehemmtes Wachstum von Krebszellen in der Brustdrüse, Lunge, Haut, dem Darm und der Prostata beobachtet.[6] Ein ähnlicher Nachweis gelang für den über das Vegetationswasser von Oliven gewonnenen Phytokomplex (Verbascosid, Tyrosol, Chlorogensäure, Oleuropein Aglykon), der durch die Wasserlöslichkeit der Polyphenole etwa 20 mal höher ist als der im Olivenöl enthaltene.[7]

Flavonoide und Anthocyane schützen Körperzellen vor freien Radikalen und verlangsamen die Zelloxidation. Sie vermindern die Fettablagerungen (Plaques) in den Blutgefäßen und beugen damit der Arteriosklerose vor. So reduzierte sich die Dicke der inneren Gefäßwand der Arteria carotis und ihren Aufzweigungen, bei Patienten mit Arteriosklerose nach einjährigem Verzehr von Granatapfelsaft um bis zu 30 %, während sie in der Kontrollgruppe um bis zu 9 % zunahm.[8]

Andere Polyphenole wie das aus der Lärche gewonnene Taxifolin wurden vielfach zur Behandlung von Hirninfarkt (ischämischer Schlaganfall) und seinen Folgeerscheinungen, zerebraler Thrombose, koronarer Herzkrankheit und Angina Pectoris eingesetzt.[9]

Eine In-vivo-Studie mit weiblichen Mäusen, die spontanen Haarausfall auf dem Kopf, Nacken und Rücken entwickelt hatten, ergab, dass bei 33 % der Mäuse aus Gruppe A, die Polyphenol-Extrakt aus grünem Tee mit ihrem Trinkwasser erhalten hatten, ein signifikantes Nachwachsen der Haare während der sechs Monate dauernden Behandlung beobachtet wurde. Kein Haarwuchs war unter den Mäusen der Kontrollgruppe B, die nur Wasser erhielten, zu beobachten.[10]

Polyphenole aus Weintrauben hemmen die Bakterienart Streptococcus mutans, die zum Aufbau von Zahnbelägen (Plaque) und sogenannten Biofilmen auf den Zähnen beiträgt. Durch ihre bakterizide Wirkung hemmen Polyphenole die schädlichen Auswirkungen der Bakterien und wirken so auch vorbeugend gegen Zahnkaries.[11][12]

Gleichzeitig können sich Polyphenole aus pflanzlicher Nahrung an Verdauungsenzyme binden und so die Nährstoffaufnahme im Darm vermindern. Beim gesunden Menschen verhindern die im Speichel enthaltenen prolinreichen Proteine diese Wirkung, indem sie einen im Verdauungstrakt stabilen Komplex mit den Polyphenolen bilden.

Eine 2013 veröffentlichte systematische Übersichtsarbeit liefert Hinweise darauf, dass Isoflavone einen präventiven Effekt auf die Knochengesundheit haben. So konnte die Knochenmineraldichte bei Frauen durch eine Isoflavonsupplementation signifikant um 54 % gesteigert werden.[13]

Die Polyphenole aus Tee und Kakao können durch den Zusatz von Milch in ihren Wirkungen behindert werden, weil das Kasein der Milch ebenfalls prolinreich ist.

Polyphenole lassen sich mit Eisen(III)-Chlorid-Lösungen nachweisen. Sie reagieren mit Eisen(III)-Ionen zu grün bis blau gefärbten Komplexverbindungen.

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Viele Polyphenole besitzen in geringer Dosis, so wie sie in Pflanzen vorkommen, positive biologische Eigenschaften, können allerdings bei In-vitro-Untersuchungen und in hoher Dosierung auch toxische Wirkungen zeigen. Werden sie hochdosiert oder langdauernd angewendet, sind solche Wirkungen auch im Organismus möglich, weshalb solche Dosierungen und/oder Daueranwendungen eher unüblich sind. Apigenin, Quercetin, Taxifolin und Kaempferol beispielsweise wirken cytostatisch, weshalb sie und einige andere Polyphenole, z. B. Brenzcatechin, Genistein und Gossypol, als gesundheitsschädlich eingestuft sind, Quercetin sogar als giftig. Polyphenole werden im menschlichen Körper meist nicht unverändert resorbiert und zeigen daher abhängig von der chemischen Struktur recht unterschiedliches pharmakokinetisches Verhalten,[14][15] weshalb Ergebnisse von In-vitro-Experimenten mit Polyphenolen alles in allem nur eingeschränkt auf den Menschen übertragbar sind. Zudem wird ihre Wirkung noch durch den sog. Matrixeffekt anderer sekundärer Pflanzenstoffe moduliert. Für Quercetin beispielsweise ist eine mutagene Wirkung nachgewiesen,[16] liegt es dagegen in einer Pflanzen-Matrix vor, die andere Polyphenole wie etwa Gerbstoffe enthält,[17] überwiegt insgesamt eine antimutagene Wirkung des Pflanzenextraktes.[18]

Literatur und weiterführende Quellen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • M. Aviram u. a.: Pomegranate juice consumption for 3 years by patients with carotid artery stenosis reduces common carotid intima-media thickness, blood pressure and LDL oxidation. In: Clinical nutrition. Band 23, Nummer 3, Juni 2004, S. 423–433 (wonderfulpomegranateresearch.com, PDF), doi:10.1016/j.clnu.2003.10.002. PMID 15158307.
  • Bonnie Tay Yen Ping: Chemical constituents of Garcinia mangostana, G. Parvifolia, G. griffiti, and G. diversifolia (Guttifera e) and their biological activities. Dissertation from University Putra Malaysia, 1996.
  • P. Chanarat, N. Chanarat, M. Fikojara, T. Nagumo: Immunopharmacological activity of polysaccharide from the pericarp of mangosteen garcinia; phagocytic intracellular killing activities. In: J Med Assoc Thai. 1, 1997, S. 149–154.
  • S. X. Chen, M. Wan, B. N Loh: Active constituents against HIV-1 protease from Garcinia mangostana. In: Planta Med. 62(4), Aug 1996, S. 381–382.
  • S. A. Dahanukar, R. A. Kulkarni, N. N. Rege: Pharmacology of Medicinal Plants and Natural Products. In: Indian Journal of Pharmacology. 2000, S. 96.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Stéphane Quideau, Denis Deffieux, Céline Douat-Casassus, Laurent Pouységu: Pflanzliche Polyphenole: chemische Eigenschaften, biologische Aktivität und Synthese. In: Angewandte Chemie. Band 123, Nr. 3, 17. Januar 2011, S. 610–646, doi:10.1002/ange.201000044.
  2. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 342 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Kanti Bhooshan Pandey, Syed Ibrahim Rizvi: Plant polyphenols as dietary antioxidants in human health and disease. In: Oxidative Medicine and Cellular Longevity. Band 2, Nr. 5, 2009, ISSN 1942-0900, S. 270–278, PMID 20716914, PMC 2835915 (freier Volltext).
  4. Polyphenolgehalt von verschiedenen Pflanzen - Früchte, Gemüse, Kräuter. 22. September 2020, abgerufen am 28. September 2020 (deutsch).
  5. Susana Soares, Susann Kohl, Sophie Thalmann, Nuno Mateus, Wolfgang Meyerhof: Different phenolic compounds activate distinct human bitter taste receptors. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 61, Nr. 7, 20. Februar 2013, ISSN 1520-5118, S. 1525–1533, doi:10.1021/jf304198k, PMID 23311874 (nih.gov [abgerufen am 28. September 2020]).
  6. E. P. Lansky, R. A. Newman: Punica granatum (pomegranate) and its potential for prevention and treatment of inflammation and cancer. In: J Ethnopharmacol. 109(2), 19. Januar 2007, S. 177–206. PMID 17157465.
  7. Teresa Rossi Barbara Bassani: Effect of a Purified Extract of Olive Mill Waste water on Endothelial Cell Proliferation, Apoptosis, Migration and Capillary-Like Structure in vitro and in vivo. In: Journal of Bioanalysis & Biomedicine. Band 01, s12, 2015, doi:10.4172/1948-593X.S12-006 (omicsonline.org [abgerufen am 13. September 2020]).
  8. M. Aviram u. a.: Pomegranate juice consumption for 3 years by patients with carotid artery stenosis reduces common carotid intima-media thickness, blood pressure and LDL oxidation. In: Clinical Nutrition. 23, 2004, S. 423–433. PMID 15158307.
  9. O. N. Pozharitskaya u. a.: Determination and pharmacokinetic study of taxifolin in rabbit plasma by high-performance liquid chromatography. In: Phytomedicine. 16, 2009, S. 244–251. PMID 19110406.
  10. Adeleh Esfandiari, A. Paul Kelly: The effects of tea polyphenolic compounds on hair loss among rodents. In: Journal of the National Medical Association. 97(8), August 2005. PMID 16173333.
  11. Joanne Thimothe, Illeme A. Bonsi, Olga I. Padilla-Zakour, Hyun Koo: Chemical characterization of red wine grape (Vitis vinifera and Vitis interspecific hybrids) and pomace phenolic extracts and their biological activity against Streptococcus mutans. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 25, 2007, S. 10200–10207, doi:10.1021/jf0722405, PMID 17999462.
  12. Die Kraft des Weins. Polyphenole aus Weintrauben wirken gegen Bakterien, die Karies auslösen können. In: wissenschaft.de. 4. Januar 2008, abgerufen am 8. September 2019.
  13. Camil Castelo-Branco, Iris Soveral: Phytoestrogens and bone health at different reproductive stages. In: Gynecological Endocrinology. Band 29, Nr. 8, 2013, ISSN 1473-0766, S. 735–743, doi:10.3109/09513590.2013.801441, PMID 23741966.
  14. J. Heilmann, I. Merford: Aktueller Kenntnisstand zum Metabolismus von Flavonoiden. I. Resorption und Metabolismus von Flavonolen. In: Pharmazie in unserer Zeit. 27(2), 1998, S. 58–65.
  15. J. Heilmann, I. Merford: Aktueller Kenntnisstand zum Metabolismus von Flavonoiden.II. Resorption und Metabolismus von Flavonen, Flavanonen, Flavanen, Proanthocyanidinen und Isoflavonoiden. In: Pharmazie in unserer Zeit. 27(4), 1998, S. 173–183.
  16. J. T. MacGregor, L. Jurd: Mutagenicity of plant flavonoids: Structural requirements for mutagenic activity. In: Mutation Res. 54, 1978, S. 297–309.
  17. A. Dauer, P. Metzner, O. Schimmer: Proanthocyanins from the bark of Hammamelis virginiana exhibit antimutagenic properties against nitroaromatic compounds. In: Planta Med. 64, 1998, S. 324–327.
  18. O. Schimmer: Pflanzliche Antimutagene. In: Dtsch. Apoth. Ztg. 139, 1999, S. 51–62.