Spectinomycin

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Strukturformel
Strukturformel von Spectinomycin
Allgemeines
Name Spectinomycin
Andere Namen
  • 4a,7,9-Trihydroxy-2-methyl-6,8-bis(methylamino)-decahydro-4H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin-4-on
  • (1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihydroxy-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-on (IUPAC)
Summenformel C14H24N2O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1695-77-8
EG-Nummer 216-911-3
ECHA-InfoCard 100.015.374
PubChem 15541
DrugBank DB00919
Wikidata Q416154
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01XX04

Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Aminoglykoside

Eigenschaften
Molare Masse 332,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spectinomycin ist ein Aminoglycosid-Antibiotikum aus Streptomyceten (Streptomyces spectabilis).

Mechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die biologische Aktivität von Spectinomycin beruht auf der Hemmung der Proteinsynthese an den Ribosomen. Es bindet an die 30S-Ribosomenuntereinheit und hemmt in Bakterien die Proteinbiosynthese.[1] Spectinomycin wirkt gegen gram-positive und gram-negative Bakterien und wird oft dann eingesetzt, wenn penicillinresistente Keime bekämpft werden sollen.[2]

Mutationen in der 16S-rRNA und dem S5-Protein der 30S-Ribosomenuntereinheit, können zu einer Resistenz gegenüber Spectinomycin führen.[3]

Anwendungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird injiziert zur Behandlung von Gonorrhö, besonders bei Patienten, die allergisch auf Penicillin reagieren. Ferner findet es in der Molekularbiologie Anwendung in Selektionsmedien.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Nebenwirkungen können Juckreiz, Schüttelfrost und Rötungen auftreten.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Wirmer, J. und Westhof, E. (2006): Molecular contacts between antibiotics and the 30S ribosomal particle. In: Methods Enzymol. 415; 180–202; PMID 17116475; doi:10.1016/S0076-6879(06)15012-0
  2. W. Scott Champney: Binding of spectinomycin by ribosomes fromEscherichia coli. In: Current Microbiology. Band 21, Nr. 4, 1990, S. 261–265, doi:10.1007/BF02092166.
  3. Kehrenberg, C. und Schwarz, S. (2007): Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida. In: Antimicrob Agents Chemother. 51; 2244–2246; PMID 17371823; doi:10.1128/AAC.00229-07
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