Tazobactam

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Strukturformel
Struktur von Tazobactam
Allgemeines
Freiname Tazobactam
Andere Namen
  • (2S,3S,5R)-3-Methyl-4,4,7-trioxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Tazobactamum (Latein)
Summenformel
  • C10H12N4O5S (Tazobactam)
  • C10H11N4NaO5S (Tazobactam·Natrium)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 89786-04-9 (Tazobactam)
  • 89785-84-2 (Tazobactam Natrium)
EG-Nummer 618-303-7
ECHA-InfoCard 100.108.321
PubChem 123630
ChemSpider 110216
DrugBank DB01606
Wikidata Q423376
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

β-Lactamase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse
  • 300,30 g·mol−1 (Tazobactam)
  • 322,27 g·mol−1 (Tazobactam Natrium)
Schmelzpunkt

> 170 °C (Tazobactam·Natrium, Zersetzung)[1]

pKs-Wert

2,1[1]

Löslichkeit

Wasser: 50 g·l−1, (Tazobactam·Natrium, klare, farblose Lösung) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tazobactam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren. Tazobactam ist nur wenig antimikrobiell wirksam, erweitert jedoch das antibiotische Spektrum des β-Lactam-Antibiotikums Piperacillin. Es wird deswegen ausschließlich in fixer Kombination mit Piperacillin angewendet.

Beide Stoffe sind nicht oral wirksam und werden daher parenteral verabreicht.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Hemmstoffe der β-Lactamase haben eine ähnliche chemische Struktur wie β-Lactam-Antibiotika und enthalten den β-Lactam-Ring. Durch die Kombination des β-Lactamase-labilen Piperacillins mit dem β-Lactamase-Inhibitor Tazobactam kann die Antibiotika-Resistenz von Bakterien gegen β-Lactamase-labile Penicilline überwunden werden. Tazobactam ist kaum direkt antibakteriell aktiv. Es bindet irreversibel an das klinisch häufig vorkommende Enzym β-Lactamase, welches von einigen Bakterien produziert wird und verhindert dadurch die Inaktivierung der β-Lactam-Antibiotika. Die meisten plasmidvermittelten Penicillinasen werden gehemmt, weniger oder gar nicht die chromosomal vermittelten Cephalosporinasen.

Chemisch-pharmazeutische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Arzneilich verwendet wird das wasserlösliche Natriumsalz des Tazobactams.

Varia[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur perioperativen Prophylaxe wird die Kombination Piperacillin/Tazobactam nicht empfohlen.[4]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kombinationspräparate

Piperacillin/ Tazobactam (D, A, CH), Pipitaz (A), Tazobac (D, CH), Tazonam (A)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Hermann J. Roth: Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Tazobactam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
  2. a b c Datenblatt Tazobactam sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Tazobactam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Jörg Braun: Infektionskrankheiten. In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): Klinikleitfaden Intensivmedizin. 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 437–519, hier: S. 485 f. (Piperacillin/Tazobactam).