Tetrahedran

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Tetrahedran
Kugel-Ball-Modell von Tetrahedran

Tetrahedran (Tricyclo[1.1.0.02,4]butan) ist ein hypothetisches Cycloalkan mit der Summenformel C4H4, dessen Kohlenstoff-Atome in den Ecken eines Tetraeders sitzen. Da das Tetraeder ein platonischer Körper ist, wird Tetrahedran auch ein platonisches Molekül genannt und gehört zu den platonischen Kohlenwasserstoffen. Man spricht auch von einer Käfigverbindung, da es sich um ein geometrisches Objekt mit einem Innenraum handelt.

Tetrahedran selbst liegt nicht ungebunden vor bzw. existiert nicht natürlich. Im Tetrahedranmolekül kommen nämlich zwischen den vier Kohlenstoffatomen Bindungswinkel von 60° vor, die stark vom idealen Tetraederwinkel von 109,5° abweichen und für Spannungen im Molekül sorgen (Baeyer-Spannung). Bislang (2017) ist die Synthese von Tetrahedran noch nicht gelungen.

tert-Butyl-tetrahedran[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetra-tert-butyltetrahedran[1]

Es gelang jedoch Günther Maier und Mitarbeitern an der Universität Marburg das Kohlenstoffgerüst mit tert-Butyl-Substituenten aufzubauen.[2] Diese räumlich ausgedehnteren Gruppen sorgen durch einen „Korsetteffekt“ für zusätzliche Stabilität.

Zur Synthese dieses Tetrahedranderivats wird Tetra-tert-butylcyclopentadienon belichtet. Es entsteht Tetra-tert-butyltricyclopentanon (1,3,4,5-Tetra-tert-butyl-tricyclo[2.1.0.03,5]pentan-2-on), welches bei weiterer Belichtung Kohlenstoffmonoxid abspaltet und Tetra-tert-butyltetrahedran (1,2,3,4-Tetra-tert-butyl-tricyclo[1.1.0.02,4]butan) bildet, das mit Tetra-tert-butylcyclobutadien in einem thermisch induziertem Gleichgewicht steht.

Synthese von Tetrahedran

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • D. Pappusch: Untersuchungen über das unsubstituierte Tetrahedran und Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedran, Dissertation, Universität Gießen 2003. urn:nbn:de:hebis:26-opus-12774

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag 144194 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI).
  2. G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer, R. Matusch: Tetra-tert-butyltetrahedrane in Angew. Chem. Int. Ed. 17, Nr. 7, 1978, S. 520–521, doi:10.1002/anie.197805201.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Tetrahedran – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien