Tetramethylphenylendiamin

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Strukturformel
Struktur von Tetramethylphenylendiamin
Allgemeines
Name Tetramethylphenylendiamin (TMPD)
Andere Namen
  • Tetramethyl-p-phenylendiamin
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel C10H16N2
CAS-Nummer 100-22-1
PubChem 7490
Kurzbeschreibung

hellrosa Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 164,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

48–50 °C [1]

Siedepunkt

260 °C [1]

pKs-Wert

6,35 [2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (646 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​312​‐​302
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: (2)​‐​28
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N',N'-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetramethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Blau). Durch weitere Abgabe eines Elektrons entstehen farblose Chinondiimine-Dikationen.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TMPD findet Verwendung als Redoxindikator. In der Mikrobiologie wird TMPD (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase in Zellen verwendet (Oxidase-Test).

Andere Bezeichnungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Tetramethylphenylendiamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. Eintrag zu N,N,N',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-22-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 89–98. doi:10.1002/ciuz.19780120305

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]