Tetramethylphenylendiamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Tetramethylphenylendiamin
Allgemeines
Name Tetramethylphenylendiamin (TMPD)
Andere Namen
  • Tetramethyl-p-phenylendiamin
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel C10H16N2
CAS-Nummer 100-22-1
PubChem 7490
Kurzbeschreibung

hellrosa Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 164,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

48–50 °C [1]

Siedepunkt

260 °C [1]

pKs-Wert

6,35 [2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (646 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​312​‐​302
P: 280 [1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N',N'-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetramethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Blau). Durch weitere Abgabe eines Elektrons entstehen farblose Chinondiimine-Dikationen.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TMPD findet Verwendung als Redoxindikator. In der Mikrobiologie wird TMPD (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase in Zellen verwendet (Oxidase-Test).

Andere Bezeichnungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Tetramethylphenylendiamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. Eintrag zu N,N,N',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 89–98. doi:10.1002/ciuz.19780120305

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]