2-Mercaptopropionsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Thiomilchsäure)
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 2-Mercaptopropionsäure
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Mercaptopropionsäure
Andere Namen
  • Thiomilchsäure
  • (RS)-Thiomilchsäure
  • (±)-Thiomilchsäure
  • rac-Thiomilchsäure
  • TMS
Summenformel C3H6O2S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-42-5
EG-Nummer 201-206-5
ECHA-InfoCard 100.001.097
PubChem 62326
Wikidata Q27120833
Eigenschaften
Molare Masse 106,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,20 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

10–14 °C[1]

Siedepunkt

203–208 °C[1]

Dampfdruck

1,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4809 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​312​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

730 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−468,4 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Mercaptopropionsäure, auch Thiomilchsäure, ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Synthese von Herbiziden benötigt wird und auch in Enthaarungscremes verwendet wird. Das Ammoniumsalz der Thiomilchsäure, Ammoniumthiolactat[4], wird ähnlich wie Ammoniumthioglycolat für die Dauerwelle im Friseursalon eingesetzt.[5]

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Mercaptopropionsäure ist chiral, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Thiomilchsäure und die (S)-Thiomilchsäure. Wenn von „Thiomilchsäure“ ohne weitere Bezeichnungszusätze gesprochen wird, ist stets ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Thiomilchsäure und (S)-Thiomilchsäure gemeint. Dieses Gemisch nennt man präzise (RS)-Thiomilchsäure [Synonym: (RS)-2-Mercaptopropionsäure].

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Mercaptopropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 2-Mercaptopropionsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 29. April 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumthiolactat: CAS-Nummer: 13419-67-5, EG-Nummer: 236-526-4, ECHA-InfoCard: 100.033.192, PubChem: 114517, Wikidata: Q2823310.
  5. Thiomilchsäure von Bruno Bock Thiochemicals