Tolylfluanid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Tolylfluanid
Allgemeines
Name Tolylfluanid
Andere Namen
  • N-[Dichlor(fluor)methyl]sulfanyl-N-(dimethylsulfamoyl)-4-methylanilin (IUPAC)
  • 1,1-Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)-1-fluor-N-(4-methylphenyl)-methansulfenamid
  • Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)fluor-N-(p-tolyl)-methansulfenamid
  • Euparen M
Summenformel C10H13Cl2FN2O2S2
CAS-Nummer 731-27-1
PubChem 12898
Kurzbeschreibung

weißes, fast geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 347,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,52 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

96 °C [1]

Siedepunkt

ab 150 °C Zersetzung[1]

Dampfdruck

0,2 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 0,9 mg·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​315​‐​317​‐​400
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26​‐​36/37/38​‐​43​‐​48/23​‐​50
S: 28​‐​36/37/39​‐​45​‐​63​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tolylfluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden und Holzschutzmitteln enthalten ist.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von Tolylfluanid beginnt mit der Reaktion von Dimethylamin und Sulfurylchlorid. Das Produkt reagiert weiter mit p-Toludin sowie mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid zum Endprodukt.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff wird im Obst- und Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule (Botrytis), gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei Gurken gegen Echten Mehltau. Bei den Gemüsen muss danach eine Wartezeit von drei Tagen eingehalten werden.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist Tolylfluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[8]

Umweltverhalten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tolylfluanid hydrolysiert im sauren Bereich langsam. Die Halbwertszeit ist kürzer, wenn der pH-Wert hoch ist; bei pH = 7 beträgt sie über 2 Tage. In aerobem Milieu (pH = 7,7–8,0) zersetzt sich Tolylfluanid hydrolytisch und mikrobiell zu N,N-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)sulfamid (DMST) und Dimethylsulfamid. Nach 14 Tagen ist Tolylfluanid im Prinzip abgebaut. Die Halbwertszeit von DMST beträgt 50–70 Tage.[9]

Aufnahme, Metabolisierung und Ausscheidung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tolylfluanid wird schnell und nahezu vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die höchsten Konzentrationen sind im Blut, Lunge, Leber, Nieren, Milz und Schilddrüse zu finden. 99 % werden innerhalb von zwei Tagen mit dem Urin ausgeschieden. Es gibt jedoch einige Akkumulation in der Schilddrüse.[9]

Akute Gefährdung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Einnahme durch den Mund: Mittel, LD50:> 1000 mg/kg
  • Resorption durch die Haut: Niedrig, LD50:> 5000 mg/kg
  • Einatmen: Sehr hoch, LC50: 0,02–0,3 mg/l

Reizung der Atemwege, des Magen-Darm-Trakts und der Augen und der Haut.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Tolylfluanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Feb. 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Tolylfluanid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. März 2014.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 731-27-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Tolylfluanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 731-27-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 985 (Vorschau).
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tolylfluanid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.
  9. a b Svensk kemikalieinspektion: Tolylfluanid (PDF-Datei; 50 kB).
  10. Gesellschaft zur Überwachung von Technik und Equipment: Tolylfluanid.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]