Triasulfuron

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Strukturformel
Strukturformel von Triasulfuron
Allgemeines
Name Triasulfuron
Andere Namen
  • 1-(2-(2-Chlorethoxy)phenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff
  • Amber
  • Logran
Summenformel C14H16ClN5O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 82097-50-5
PubChem 73282
Wikidata Q2384787
Eigenschaften
Molare Masse 401,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,47 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 178,1 °C (Zersetzung)[2]
  • 188,6 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck

0,0021 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,815 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • wenig löslich in Aceton (14 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triasulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche 1985 von Ciba-Geigy eingeführt wurde.[2]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triasulfuron kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von o-Aminophenol dargestellt werden. Dieses reagiert mit Natriumnitrit zum Diazoniumsalz, welches weiter mit Schwefeldioxid unter Anwesenheit von Kupferchlorid, mit Ammoniumhydroxid, 2-Chlorethyl-p-toluolsulfonat und Phosgen reagiert. Mit 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin entsteht nun das Endprodukt.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triasulfuron wird als selektives Nachauflauf-Herbizid im Getreideanbau verwendet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Deutschland, Österreich und einer Reihe weiterer EU-Staaten sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in der Schweiz.[7] Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit diesem Wirkstoff wurde in Deutschland zum 30. September 2016 widerrufen.[8] Nach dem Widerruf gilt eine Abverkaufsfrist für Lagerbestände bis zum 30. März 2017 und eine Aufbrauchfrist bis zum 30. September 2017.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Triasulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. März 2014.
  2. a b Eintrag zu Triasulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
  3. a b Datenblatt Triasulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  4. Eintrag zu 1-[2-(2-chloroethoxy)phenylsulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b Eintrag zu Triasulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2014 (JavaScript erforderlich)
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triasulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 17. Februar 2016.
  8. Gerrit Hogrefe: Wichtige Bausteine im Herbizidsortiment fehlen. Hrsg.: agrarzeitung. 15. Juli 2016, S. 18.
  9. bvl.bund.de: BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit Isoproturon und Triasulfuron werden zum 30.09.2016 widerrufen, abgerufen am 23. Juli 2016.