Trimeperidin

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Strukturformel
Struktur von Trimeperidin
Allgemeines
Name Trimeperidin
Andere Namen
  • Promedol
  • (2S,5R)-1,2,5-trimethyl-4-phenylpiperidin-4-ylpropionat (IUPAC)
Summenformel C17H25NO2
CAS-Nummer 64-39-1
PubChem 6148
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack[1]

Eigenschaften
Molare Masse 275,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Chloroform, unlöslich in Aceton und Benzol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimeperidin (Promedol) ist ein opioides Analgetikum und ein Analogon von Prodin. Es wurde in den frühen 1950er Jahren in der UdSSR bei Forschungsarbeiten zu dem verwandten Stoff Pethidin entwickelt.[3]

Trimeperidin hat vier Strukturisomere, von denen zwei pharmakologisch aktiv sind, das γ-Isomer Trimeperidin, und das β-Isomer Isopromedol.[4] Es besitzt etwa die halbe analgetische Potenz von Morphin,[5][6] und wurde bereits umfangreich als Schmerzmittel eingesetzt.[7][8]

Trimeperidin erzeugt ähnliche Wirkung wie andere Opioide, wie Analgesie und Sedierung, zusammen mit Nebenwirkungen wie Übelkeit, Juckreiz und Hypoventilation, die sich schädlich bis tödlich auswirken können.

Trimeperidin ist als Klasse-I-Droge in der Klassifizierung des Controlled Substances Act in den USA als Suchtstoff eingeordnet.[9] Es wird im Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel aufgezählt und unterliegt in den meisten Staaten ähnlichen Einschränkungen wie Morphin oder Heroin.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c P. H. List, L. Hörhammer: Allgemeiner Teil. Wirkstoffgruppen I (= Handbuch der Pharmazeutischen Praxis). 4. Auflage. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-47985-4, S. 797, doi:10.1007/978-3-642-47985-4_18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. I. N. Nazarov, N. S. Prostakov, N. I. Shvetsov: Russian Journal of General Chemistry. Band 26, 1956, S. 2798.
  4. A. F. Casy, K. McErlane: Analgesic potency and stereochemistry of trimeperidine and its isomers and analogues. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. Band 23, Nr. 1, Januar 1971, S. 68–69, doi:10.1111/j.2042-7158.1971.tb12786.x.
  5. E. N. Guseva: [Comparative analgesic effects of promedol, phenadone, tecodine, and morphine]. In: Farmakologiia I Toksikologiia. Band 19, Suppl, Januar 1956, ISSN 0014-8318, S. 17–18, PMID 13448009.
  6. K. I. Bender, O. V. Gerasimova: [Relationship between the pain-relieving action of narcotic analgesics and their effect on respiration]. In: Farmakologiia I Toksikologiia. Band 39, Nr. 5, Oktober 1976, ISSN 0014-8318, S. 552–556, PMID 18367.
  7. E. A. Chernukha, N. N. Rasstrigin: [Anesthesia in labor]. In: Felʹdsher I Akusherka. Band 45, Nr. 6, Januar 1980, ISSN 0014-9772, S. 21–27, PMID 6901667.
  8. Iu V. Zhirkova, S. M. Stepanenko, O. Iu Butyleva, E. V. Zilbert, A. F. Manerova, N. V. Golodenko: [Method of continuous intravenous postoperative analgesia with promedol in newborn children]. In: Anesteziologiia I Reanimatologiia. Nr. 1, Februar 2004, ISSN 0201-7563, S. 12–16, PMID 15206301.
  9. Final Adjusted Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2014. DEA, abgerufen am 11. September 2016.