Trimethylbenzole

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Die Trimethylbenzole bilden eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit drei Methylgruppen (–CH3) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H12. Je nach Position spricht man von vic.-, asym.- oder sym.-Trimethylbenzol. Sie gehören auch zur Gruppe der C3-Benzole. Das sym.-Trimethylbenzol Mesitylen ist das bekannteste der drei Isomere.

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole gehören:

Trimethylbenzole
Name Hemellitol Pseudocumol Mesitylen
Andere Namen 1,2,3-Trimethylbenzol
vic.-Trimethylbenzol		 1,2,4-Trimethylbenzol
asym.-Trimethylbenzol		 1,3,5-Trimethylbenzol
sym.-Trimethylbenzol
Strukturformel Struktur von Hemellitol Struktur von Pseudocumol Struktur von Mesitylen
CAS-Nummer 526-73-8 95-63-6 108-67-8
25551-13-7 (unspezifiziertes Isomer oder Isomerengemisch)
PubChem 10686 7247 7947
Summenformel C9H12
Molare Masse 120,19 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt −25 °C[1] −44 °C[2] −45 °C[3]
Siedepunkt 176 °C[1] 169 °C[2] 165 °C[3]
Dichte (20 °C) 0,89 g·cm−3[1] 0,88 g·cm−3[2] 0,87 g·cm−3[3]
Dampfdruck (25 °C) 2,25 mbar (25 °C)[1] 2,8 mbar (25 °C)[2] 2,69 mbar (20 °C)[3]
Löslichkeit unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 226​‐​315​‐​319​‐​335 226​‐​304​‐​332​‐​319​‐​335​‐​315​‐​411 226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​304+340+312 210​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​304+340+312
MAK Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Schmelzpunkte verhalten sich eher uneinheitlich. Ungewöhnlich ist das Mesitylen. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter beträgt der Schmelzpunkt −45 °C und liegt damit von allen drei Isomeren am niedrigsten.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: Trimethylbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu 1,2,3-Trimethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu 1,2,4-Trimethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu 1,3,5-Trimethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Trimethylbenzol (alle Isomeren)), abgerufen am 4. März 2020.
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