Pseudocumol

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Strukturformel
Strukturformel von Pseudocumol
Allgemeines
Name Pseudocumol
Andere Namen
  • 1,2,4-Trimethylbenzol
  • asym.-Trimethylbenzol
Summenformel C9H12
CAS-Nummer 95-63-6
PubChem 7247
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ölig aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−44 °C[1]

Siedepunkt

169 °C[1]

Dampfdruck

2,8 mbar (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5048[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​332​‐​319​‐​335​‐​315​‐​411
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20​‐​36/37/38​‐​51/53
S: 26​‐​61
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) ist ein mit drei Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein Alkylbenzol und ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol) und Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol) zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole und auch zur Gruppe der C3-Benzole.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pseudocumol kommt in Steinkohlenteer vor.[5] Es wurde außerdem als Aromastoff in Kaffee nachgewiesen.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pseudocumol kann durch Disproportionierung von Xylol in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pseudocumol ist eine ölige, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pseudocumol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen.[1] Das in der Petrochemie anfallende Pseudocumol wird durch katalytische Oxidation der Methylgruppen in Trimellitsäure überführt.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Pseudocumol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 485 °C) bilden.[1]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 1,2,4-Trimethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke: Hydrocarbons. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a13_227.
  3. Eintrag zu 1,2,4-trimethylbenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. a b Eintrag zu Pseudocumol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 19. Juni 2013.
  6. M. Stoll, M. Winter, F. Gautschi, I. Flament, B. Willhalm: Recherches sur les arômes 13e communication Sur l′arôme de café. I. In: Helvetica Chimica Acta. Band 50, Nr. 2, 1967, S. 628–694, doi:10.1002/hlca.19670500229.
  7. Luftoxidation von Pseudocumol: Patent EP0513835: Verfahren zur Herstellung von Trimellithsäure. Angemeldet am 15. Mai 1992, veröffentlicht am 9. August 1995, Anmelder: Lonza, Erfinder: Carlo Fumagalli, Lorenzo Capitanio, Giancarlo Stefani.