2-(3-Indolyl)ethylamin

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Strukturformel
Strukturformel von 2-(3-Indolyl)ethylamin
Allgemeines
Name 2-(3-Indolyl)ethylamin
Andere Namen
  • Tryptamin
  • 3-(2-Aminoethyl)indol
Summenformel C10H12N2
Kurzbeschreibung

schwer entzündbarer kristallinerer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61-54-1
EG-Nummer 200-510-5
ECHA-InfoCard 100.000.464
PubChem 1150
Wikidata Q409439
Eigenschaften
Molare Masse 160,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

118 °C[1]

Siedepunkt

136–138 °C (0,2 hPa)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in DMSO und Methanol[2]
  • praktisch unlöslich in Ether, Benzol und Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-(3-Indolyl)ethylamin (Tryptamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tryptamine und Namensgeber dieser Stoffgruppe.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-(3-Indolyl)ethylamin ist eine Monoaminverbindung, die ein Vorläufermolekül für viele Hormone und Neurotransmitter ist. Die Biosynthese geht im Allgemeinen von der Aminosäure Tryptophan aus. Substitutionen führen zu einer Gruppe von Verbindungen, die zusammen als Tryptamine bekannt sind. Die bekanntesten Tryptamine sind Serotonin, ein wichtiger Neurotransmitter, und Melatonin, ein Hormon, das an der Regulierung des Schlaf-Wach-Zyklus beteiligt ist.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tryptamin kann durch das Abramovitch–Shapiro–Syntheseverfahren dargestellt werden.[5]

Abramovitch–Shapiro-Syntheseverfahren

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-(3-Indolyl)ethylamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-(3-Indolyl)ethylamin wird bei der Herstellung von biologisch aktiven Verbindungen wie Neurotransmittern, Psychopharmaka und ω-Mercaptooctyltryptamid verwendet.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-(3-Indolyl)ethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. April 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Tryptamine, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 18. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, S. 1773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. hmdb.ca: Human Metabolome Database: Showing metabocard for Tryptamine (HMDB00303), abgerufen am 18. April 2017
  5. R. A. Abramovitch, D. Shapiro: 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956, S. 4589, doi:10.1039/JR9560004589.