Vinylidengruppe
| Vinylidene (Beispiele) Vinylidengruppe blau markiert |
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 Vinylidenchlorid |
 Vinylidenfluorid |
Die Vinylidengruppe ist eine funktionelle Gruppe der Vinylidene. Sie kommt u. a. bei Monomeren vor, die zur Herstellung von Polymeren genutzt werden.
IUPAC-Nomenklatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der IUPAC-Nomenklatur beschreibt 1,1-Ethenediyl die Konnektivität R1R2>C=CH2. Die verwandten Spezies der Ethenylidene haben die Konnektivität R=C=CH2.[1]
Polymerisierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein Beispiel ist 1,1-Dichlorethen, das allgemein als Vinylidenchlorid bezeichnet wird. Vinylidenchlorid und -fluorid können in lineare Polymere, Polyvinylidenchlorid (PVDC) und Polyvinylidenfluorid (PVDF) umgewandelt werden. Die Polymerisationsreaktion ist:
- n CH2=CX2 → (CH2–CX2)n
Diese Vinylidenpolymere sind isomer zu denen, die aus Vinylenmonomeren hergestellt werden. So entsteht Polyvinylenfluorid aus Vinylenfluorid (HFC=CHF).
Itaconsäuredichlorid reagiert mit Diaminen zu Polyamiden, die eine reaktionsfähige Vinylidengruppe enthalten.[2]
Komplexchemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Organometallchemie treten Vinylidene als Liganden auf.[3] Mit Vinylidenrhodium‐Komplexen sind C‐C‐Bindungsknüpfungen einer Methyl‐ mit einer Vinylidengruppe möglich.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu vinylidenes. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.V06623 – Version: 2.3.3.
- ↑ C. Wang, X. Wang, Z. Wie, X. Zeng: Synthesis and characterization of poly(p-phenyleneitaconamide). In: Polym. Mater. Sci. Eng. Band 34, Nr. 6, 2018, S. 9–15, doi:10.16865/j.cnki.1000-7555.2018.06.002.
- ↑ Barry M. Trost, Andrew McClory: Metal Vinylidenes as Catalytic Species in Organic Reactions. In: Chemistry – An Asian Journal. Band 3, Nr. 2, 1. Februar 2008, S. 164–194, doi:10.1002/asia.200700247.
- ↑ Helmut Werner, Justin Wolf, Gerhard Müller, Carl Krüger: Ambidentes Verhalten einkerniger Vinylidenrhodium-Komplexe – neuartige C-C-Verknüpfung einer Methyl- mit einer Vinylidengruppe. In: Angewandte Chemie. Band 96, Nr. 6, 1984, S. 421–422, doi:10.1002/ange.19840960608.