Vorinostat

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Strukturformel
Strukturformel von Vorinostat
Allgemeines
Freiname Vorinostat
Andere Namen

N-Hydroxy-N′-phenyloctandiamid (IUPAC)

Summenformel C14H20N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149647-78-9
EG-Nummer 682-505-1
ECHA-InfoCard 100.207.822
PubChem 5311
ChemSpider 5120
DrugBank DB02546
Wikidata Q905901
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01XX38

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 264,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

159–160,5°C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 341​‐​360
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorinostat (Handelsname in den USA: Zolinza) ist eine aromatische chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxamsäuren, als peroral zu applizierender Arzneistoff zur Histon-Deacetylase-Inhibition eingesetzt wird. Es ist für die Behandlung des fortgeschrittenen, refraktären, cutanen T-Zelllymphoms zugelassen. Weitere aktuelle klinische Studien betreffen die Wirkung von Vorinostat bei HIV, Darmkrebs und anderen Krebsarten sowie in Kombinationstherapien bei soliden Tumoren.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Histone stellen den Proteinanteil des Chromatins dar. Mittels Acetylierung und Deacetylierung der Histone wird die Transkription der DNA reguliert. Eine Hemmung der Histon-Deacetylase hat eine Hyperacetylierung der Histone zur Folge. Dies kann u. a. zu einem kontrollierten Zelltod (Apoptose) der Krebszellen führen.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • W. Xu, L. Ngo, G. Perez, M. Dokmanovic, P. A. Marks: Intrinsic apoptotic and thioredoxin pathways in human prostate cancer cell response to histone deacetylase inhibitor. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 103, Nummer 42, Oktober 2006, S. 15540–15545, doi:10.1073/pnas.0607518103, PMID 17030815, PMC 1592530 (freier Volltext).
  • L. K. Gediya, P. Chopra, P. Purushottamachar, N. Maheshwari, V. C. Njar: A new simple and high-yield synthesis of suberoylanilide hydroxamic acid and its inhibitory effect alone or in combination with retinoids on proliferation of human prostate cancer cells. In: Journal of medicinal chemistry. Band 48, Nummer 15, Juli 2005, S. 5047–5051, doi:10.1021/jm058214k, PMID 16033284.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1728, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von N-Hydroxy-N-phenyloctanediamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.