Withanolide

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Veilchenstrauch (Iochroma fuchsioides)
Withaferin A
Salpichrolid A
Nicandrenon-1
Ixocarpalacton A

Withanolide sind eine Gruppe von mindestens 300 natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen. Chemisch handelt es sich um mit einem Steroidgerüst verbundene Lactone mit 28 Kohlenstoffatomen bzw. deren Lactole oder Seco-Derivate; sie entstehen durch Oxidation von Steroiden.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sie werden als sekundäre Pflanzenstoffe hauptsächlich in verschiedenen Gattungen der Nachtschattengewächse gefunden, zum Beispiel bei der Tomatillo und der namensgebenden Withania.[1] Der Nutzen, den Withanolide für die Pflanze haben, scheint unterschiedlich zu sein; ein Teil der Stoffe jedenfalls hält Insektenlarven davon ab, die Pflanze zu fressen. Mehrere Withanolide zeigten im Labor für den Menschen medizinisch interessante Wirkungen.[2]

Inzwischen sind 13 Gattungen der Nachtschattengewächse bekannt, in deren Arten Withanolide vorkommen, einige davon: Stechäpfel (Datura), Dunalia, Veilchensträucher (Iochroma), Bocksdorne (Lycium), Giftbeeren (Nicandra), Blasenkirschen (Physalis), Salpichroa, Nachtschatten (Solanum), Withania, Jaborosa.

Beispiele[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Withaferin A aus der Schlafbeere (Withania somnifera) war das erste Withanolid, welches isoliert wurde. Eine entzündungshemmende Wirkung verschiedener Withanolide der Pflanze konnte im Tierversuch gezeigt werden; mehrere Dutzend sind bekannt. Die Pflanze ist in der ajurvedischen Medizin unter dem Sanskrit-Namen Ashwagandha bekannt.[3]

Salpichrolid A, B und G (aus Salpichroa origanifolia) haben wachstumshemmende Wirkung auf Larven der Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata). Sie sind daher für die Landwirtschaft interessant.[4]

Die Nicandrenone aus der Giftbeere (Nicandra physalodes) sind eine weitere Gruppe von Withanoliden mit insektizider Wirkung. Sie wurden bereits vor 30 Jahren untersucht; im Jahr 2000 gelang die erste Totalsynthese.[5]

Ixocarpalacton A aus der Tomatillo (Physalis philadelphica) ist eine vielversprechende Substanz zur Verhinderung von Krebs.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 844.
  2. Synthesis, structure and conformation of natural products and analogues of biological importance Research Group
  3. Drugs.com: Ashwaganda
  4. S. Bado et al.: Lethal and Sublethal Effects of Withanolides from Salpichroa origanifolia and Analogues on Ceratitis capitata. J. Agric. Food Chem, 52/10/2004. S. 2875-8. doi:10.1021/jf035508a
  5. B.M. Stolz, T. Kano und E.J. Corey: Enantioselective Total Synthesis of Nicandrenones. JACS 122/-/2000. Online-PDF (Memento des Originals vom 23. Juni 2010 im Internet Archive) i Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/stoltz.caltech.edu
  6. A.D. Kinghorn et al.: Cancer Chemopreventive Agents Discovered by Activity-Guided Fractionation: An Update. Current Organic Chemistry. 7/3/2003. S. 213-226. Abstract