Zinostatin

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Strukturformel
Neocarzinostatin.png
Neocarzinostatin-Chromophor
Allgemeines
Freiname Zinostatin (INN)
Andere Namen
  • Neocarzinostatin (WHO)
  • (4S,6R,11R,12R)-11-[(α-D-2,6-Didesoxy-2-methylaminogalakto-pyranosyl)oxy]-12-{[(2-hydroxy-7-methoxy-methylnaphth-1-yl)carbonyl]oxy}-4-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxatricyclo[8.3.0.0(4,6)]tridec-9,13-dien-2,7-diin (zusammen mit dem Apoprotein, IUPAC)
Summenformel C35H33NO12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 9014-02-2 (Holo-Neocarzinostatin)
  • 79633-18-4 (Neocarzinostatin-Chromophor)
PubChem 447545
Wikidata Q205145
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 659,64 g·mol−1 (Neocarzinostatin-Chromophor)
  • circa 10.700 g·mol−1 (Holo-Neocarzinostatin)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zinostatin (auch: Neocarzinostatin) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Endiin-Antibiotika mit antineoplastischer Wirkung. Verantwortlich für die Antitumor-Wirkung ist ein chromophorer Teil, der nicht-kovalent an ein aus 113 Aminosäuren bestehendes Apoprotein gebunden ist. Das Chromophor ist ohne die Bindung an das Peptid chemisch instabil. Das Peptid besteht aus einer einzigen Kette. Zinostatin wird aus Kulturen von Streptomyces carcinostaticus var. F-41 gewonnen.[4] Das Neocarzinostatin-Chromophor verursacht an der DNA Strangbrüche, bevorzugt an der Desoxyribose des Thymins.[3]

Das Konjugat aus Zinostatin mit Styrol-Maleinsäure-Copolymer wurde bis 2009 in Japan zur Behandlung des Leberzellkarzinoms verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1750, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Neocarzinostatin from Streptomyces carzinostaticus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2018 (PDF).
  3. a b c d e Eintrag zu Neocarzinostatine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2011.
  4. Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!