Carvon

Strukturformel
Carvon
Allgemeines
Name	Carvon
Andere Namen	p-Mentha-6,8-dien-2-on 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	farbloses bzw. gelbliches Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2244-16-8 [S-Form] 6485-40-1 [R-Form] ECHA-InfoCard 100.002.508 PubChem 7439 Wikidata Q416800
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 kg·m−3 [S-Form]
Schmelzpunkt	89 °C [S-Form]
Siedepunkt	228–230 °C [S-Form]
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol, unlöslich in Glyzerin u. Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carvon ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es kommt unter anderem in Kümmel und Dill vor. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon (auch als (+)-Carvon oder D(+)-Carvon bezeichnet) die optisch aktive S-Form und das (R)-(−)-Carvon (bzw. (−)-Carvon, L(−)-Carvon) als R-Form.

Vorkommen

In der Natur treten alle enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca.60%), Dillöl u. Mandarinenschalen. Die R-Form findet sich in Krauseminz- und Kuromoji-Öl. Das Ingwergras-Öl enthält beide Formen (Racemat).

R-(-)-Carvon entsteht auch durch Oxidation von R-Limonen an der Luft.

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(-)-Carvon riecht nach Krauseminze.

Sicherheitshinweise

Carvon ist gesundheitsschädlich. Der orale LD₅₀-Wert für eine Ratte beträgt 1640 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht. R-(-)-Carvon ist allergieauslösend.

Literatur

• CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1995

Wiki/Weblinks

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge
für (S)-(+)-Carvon:

• Acros
• Carl+Roth
• Merck

für (R)-(−)-Carvon:

• Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck