Carvon

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Strukturformel
Karvon molekyl1.gif
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Carvon
Andere Namen
  • p-Mentha-6,8-dien-2-on
  • 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on
Summenformel C10H14O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer 202-759-5
ECHA-InfoCard 100.002.508
PubChem 7439
Wikidata Q416800
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1][2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280​‐​302+352​‐​333+313 [1][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Enantiomere von Carvon
Name (S)-(+)-Carvon (R)-(−)-Carvon
Andere Namen D-(+)-Carvon L-(−)-Carvon
Strukturformel (S)-(+)-Carvone Structural Formula V.svg (R)-(–)-Carvone Structural Formula V.svg
CAS-Nummer 2244-16-8 6485-40-1
99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer 218-827-2 229-352-5
ECHA-Infocard 100.017.117 100.026.684
PubChem 16724 439570
Wikidata Q27889969 Q27089417
PubChem 16724 439570
Kurzbeschreibung farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Kümmel
farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Minze
Siedepunkt 228–230 °C[1] 230–231 °C[2]
Löslichkeit schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)[1] praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[2]
LD50 3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral)[4] 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 94 Prozent), Dillöl und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in Krauseminz- und Kuromojiöl. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.[6][7] Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.[8]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.[10]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu d-carvone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu (S)-(+)-Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017.
  5. Eintrag zu (R)-(−)-Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017.
  6. G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
  7. L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
  8. Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.
  9. C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.
  10. A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.