Carvone

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Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung. Für das römische Limes-Kastell siehe Carvo.
Carvon
Name (S)-(+)-Carvon (R)-(−)-Carvon
Andere Namen D-(+)-Carvon,
(S)-p-Mentha-6,8-dien-2-on,
(S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-
2-cyclohexen-1-on
L-(−)-Carvon,
(R)-p-Mentha-6,8-dien-2-on,
(R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-
2-cyclohexen-1-on
Strukturformel (S)-(+)-Carvone Structural Formula V.svg (R)-(–)-Carvone Structural Formula V.svg
CAS-Nummer 2244-16-8 6485-40-1
99-49-0 (Racemat)
PubChem 16724 439570
Summenformel C10H14O
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Kümmel
farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Minze
Siedepunkt 228–230 °C[1] 230–231 °C[2]
Löslichkeit schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)[1] praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[2]
GHS-
Kennzeichnung
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert

[1]

07 – Achtung
Achtung
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert

[2]

07 – Achtung
Achtung
H- und P-Sätze 317 317
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​302+352​‐​333+313 280​‐​302+352​‐​333+313
LD50 3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral)[5] 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[6]

Die Carvone (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) sind monocyclische Monoterpen-Ketone und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet]. Das Racemat hat die CAS-Nummer 99-49-0.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 94 Prozent), Dillöl und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in Krauseminz- und Kuromojiöl. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.[7][8] Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu d-carvone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu l-carvone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu (S)-(+)-Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017.
  6. Eintrag zu (R)-(−)-Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017.
  7. G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers, in: Science, 1971, 172, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
  8. L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality, in: Science, 1971 172, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
  9. Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.
  10. A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis, 1992, 26 (5), S. 332–340; PMID 1395597.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]