Anissäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Anissäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristallnadeln[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,39 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
277 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,47[4] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,571–1,576[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Anissäure ist eine methoxylierte Benzoesäure, also eine Methoxybenzoesäure und somit sowohl eine Carbonsäure als auch ein Ether.
In der deutschsprachigen Literatur wird der Trivialname Anissäure hauptsächlich für die 4-Methoxybenzoesäure verwendet, während in der englischsprachigen Literatur der Begriff Anissäure (anisic acid) für alle drei Isomere der Methoxybenzoesäuren verwendet wird. Man unterscheidet dort zwischen o-anisic acid (2-Methoxybenzoesäure), m-anisic acid (3-Methoxybenzoesäure) und p-anisic acid (4-Methoxybenzoesäure).
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Anissäure kommt in geringen Mengen im Öl von Anis und anderen Pflanzen (z. B. Vanille) vor.[7]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Anissäure ist sehr einfach zugänglich durch Grignard-Reaktion von p-Bromanisol mit Kohlendioxid. Anissäure kann auch durch Oxidation von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).[8][9]
Eine weitere sehr einfache Synthese von Anissäure ist die Oxidation von Anisaldehyd mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Anissäure wird zur Herstellung von Anissäure-Derivaten wie z. B. Dronedaron[10] verwendet. Sie wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft erst bei sehr hohen Temperaturen ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Der Flammpunkt liegt bei 185 °C, die Zündtemperatur bei 185 °C und die Zersetzungstemperatur bei >400 °C.[2]
Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu P-ANISIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Methoxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Anissäure bei ChemBlink, abgerufen am 22. Dezember 2019.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-330.
- ↑ Datenblatt Anissäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Februar 2010.
- ↑ Liber Herbarum Minor: Anissäure.
- ↑ Versuch zur Herstellung von Anissäure. ( vom 17. Juni 2009 im Internet Archive) (PDF; 32 kB)
- ↑ Patent EP0213340: Verfahrung zur Herstellung von Carbonsäuren. Angemeldet am 11. Juli 1986, veröffentlicht am 2. Mai 1991, Anmelder: Dynamit Nobel AG, Erfinder: Marcel Feld.
- ↑ Patent CN101993427: New method for preparing Dronedarone. Angemeldet am 26. August 2009, veröffentlicht am 10. Oktober 2012.