Methoxybenzoesäuren

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Methoxybenzoesäuren
Name 2-Methoxybenzoesäure 3-Methoxybenzoesäure 4-Methoxybenzoesäure
Andere Namen o-Methoxybenzoesäure
 
m-Methoxybenzoesäure
 
p-Methoxybenzoesäure
Anissäure
Strukturformel Struktur von 2-Methoxybenzoesäure Struktur von 3-Methoxybenzoesäure Struktur von 4-Methoxybenzoesäure
CAS-Nummer 579-75-9 586-38-9 100-09-4
PubChem 11370 11461 7478
Summenformel C8H8O3
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln
Schmelzpunkt 98–100 °C[1] 105–107 °C (Polymorph I)[2][3]
94 °C (Polymorph II)[3]
183 °C[4]
Siedepunkt 200 °C[5] 170–172 °C (13 hPa)[2] 277 °C[4]
pKs-Wert[6] 4,08 4,09 4,47
Löslichkeit Praktisch unlöslich in Wasser[7][8] sehr schwer löslich
in Wasser[4]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
07 – Achtung
Achtung[2]
07 – Achtung
Achtung[9]
H- und P-Sätze keine H-Sätze 302 302​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze 261​‐​305+351+338

Die Methoxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O3. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzoesäuren ansehen. Die 4-Methoxybenzoesäure ist vor allem unter ihrem Trivialnamen Anissäure bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anissäure (anisic acid) auch für die 2- und 3-Methoxybenzoesäure verwendet.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Methoxybenzoesäure (Anissäure) hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der COOH-Gruppe, die pKs-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zur Benzoesäure (4,20[6]) auf.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt 2-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  2. a b c Datenblatt 3-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  3. a b Pereira Silva, P.S.; Castro, R.A.E.; Melro, E.; Silva, M.R.; Maria, T.M.R.; Canotilho, J.; Eusebio, M.E.S.: Structural evidence of polymorphism and conformational isomorphism of a somewhat flexible molecule: m-anisic acid in J. Therm. Anal. Calorim. 120 (22015) 667–677, doi:10.1007/s10973-014-4289-y.
  4. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 100-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu 2-methoxybenzoic acid in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 22. Februar 2009.
  6. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  7. Eintrag zu o-Anisic acid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  8. Eintrag zu m-Anisic acid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  9. Datenblatt 4-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]