„Dimethyltryptamin“ – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen
[gesichtete Version][gesichtete Version]
← Zum vorherigen VersionsunterschiedZum nächsten Versionsunterschied →
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
VisuellWikitext
VolkovBot (Diskussion | Beiträge)
295.202 Bearbeitungen
K + Serotoninrezeptoren
Zeile 31: Zeile 31:


== Pharmakologie ==
== Pharmakologie ==
DMT wirkt als Voll-Agonist am [[Serotonin-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT<sub>2A</sub>-Rezeptor]], aktiviert aber auch den [[Serotonin-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT<sub>2C</sub>-Rezeptor]].<ref>{{cite journal |author=Smith RL, Canton H, Barrett RJ, Sanders-Bush E |title=Agonist properties of N,N-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors |journal=Pharmacol. Biochem. Behav. |volume=61 |issue=3 |pages=323–30 |year=1998 |month=November |pmid=9768567 |doi=10.1016/S0091-3057(98)00110-5}}</ref><!--bezieht sich nur auf den 'PI-turnover' bzw. die PKC-Aktivierung; diesen Parameter als alleiniges Maß der halluzinogenen Wirkstärke zu betrachetn, ist unangebracht (Nichols 2004)!--> Im Gegensatz zu typverwandten Halluzinogenen wie [[Lysergsäurediethylamid|LSD]], [[Psilocin]] und [[Meskalin]] bildet DMT keine [[Toleranz (Medizin)|Toleranz]] aus, der Grund dafür ist unklar.<!--david nichols "Hallucinogens", Pharm.Ther. 2004, Seite 142--> Dies wäre jedoch ein weiteres Indiz dafür, dass es als endogener [[Neurotransmitter]] eine wichtige Rolle spielt und aus diesem Grund auch nicht zur Ausbildung einer Toleranz führt. <!--> Achtung: das ist in dieser Form eine theriebildende Folgerung, sollte mit Quelle versehen werden.</!-->
DMT wirkt als Voll-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] am [[Serotonin-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT<sub>2A</sub>-Rezeptor]]<ref>{{cite journal |author=Smith RL, Canton H, Barrett RJ, Sanders-Bush E |title=Agonist properties of N,N-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors |journal=Pharmacol. Biochem. Behav. |volume=61 |issue=3 |pages=323–30 |year=1998 |month=November |pmid=9768567 |doi=10.1016/S0091-3057(98)00110-5}}</ref><!--bezieht sich nur auf den 'PI-turnover' bzw. die PKC-Aktivierung; diesen Parameter als alleiniges Maß der halluzinogenen Wirkstärke zu betrachten, ist unangebracht (Nichols 2004)!--> und bindet sich nicht-selektiv mit [[Affinität_(Biochemie)|Bindungsaffinitäten]] < 0.6 μM an folgende [[Serotonin-Rezeptor]]en: 5-HT<sub>1A</sub>,<ref name="pmid19881490">{{cite journal |author=Keiser M.J., Setola V., Irwin J.J., Laggner C., Abbas A.I., Hufeisen S.J., Jensen N.H. ''et al''. |title=Predicting new molecular targets for known drugs |journal=Nature |volume=462 |issue=7270 |pages=175–81 |year=2009 |month=November |pmid=19881490 |pmc=2784146 |doi=10.1038/nature08506 }}</ref><ref name="pmid1828347">{{cite journal |author=Deliganis A.V., Pierce P.A., Peroutka S.J. |title=Differential interactions of dimethyltryptamine (DMT) with 5-HT<sub>1A</sub> and 5-HT<sub>2</sub> receptors |journal=Biochemical Pharmacology |volume=41 |issue=11 |pages=1739–44 |year=1991 |month=June |pmid=1828347 |doi=10.1016/0006-2952(91)90178-8 |url=}}</ref><ref name="pmid2540505">{{cite journal |author=Pierce P.A., Peroutka S.J. |title=Hallucinogenic drug interactions with neurotransmitter receptor binding sites in human cortex |journal=Psychopharmacology |volume=97 |issue=1 |pages=118–22 |year= 1989 |pmid=2540505 |doi=10.1007/BF00443425 |url=http://www.springerlink.com/content/p071q46411657071/fulltext.pdf |format=PDF}}</ref> 5-HT<sub>1B</sub>,<ref name="pmid19881490"/><ref name="pmid20126400">{{cite journal |author=Ray T.S. |title= Psychedelics and the Human Receptorome |journal= PLoS ONE |volume= 5 |issue= 2 |pages= e9019 |year=2010 |pmid= 20126400 |pmc= 2814854 |doi= 10.1371/journal.pone.0009019 |url= http://dx.plos.org/10.1371/journal.pone.0009019 |editor1-last=Manzoni |editor1-first=Olivier Jacques}}</ref> 5-HT<sub>1D</sub>,<ref name="pmid19881490"/><ref name="pmid2540505"/><ref name="pmid20126400"/> 5-HT<sub>2A</sub>,<ref name="pmid19881490"/><ref name="pmid2540505"/><ref name="pmid20126400"/><ref name="pmid9768567">{{cite journal |author= Smith R.L., Canton H., Barrett R.J., Sanders-Bush E. |title=Agonist properties of ''N'',''N''-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT<sub>2A</sub> and 5-HT<sub>2C</sub> receptors |journal=Pharmacology, Biochemistry, and Behavior |volume= 61 |issue= 3 |pages= 323–30 |year= 1998 | month= November |pmid= 9768567 |doi= 10.1016/S0091-3057(98)00110-5 |url=http://crfdl.org:1111/xmlui/bitstream/handle/123456789/17/Agonist%20Properties%20of%20N,N-Dimethyltryptaminenext%20term%20at%20Ser.pdf |format=PDF}}</ref> 5-HT<sub>2B</sub>,<ref name="pmid19881490"/><ref name="pmid20126400"/> 5-HT<sub>2C</sub>,<ref name="pmid19881490"/><ref name="pmid20126400"/><ref name="pmid9768567"/> 5-HT6,<ref name="pmid19881490"/><ref name="pmid20126400"/> und 5-HT7.<ref name="pmid19881490"/><ref name="pmid20126400"/> Im Gegensatz zu typverwandten Halluzinogenen wie [[Lysergsäurediethylamid|LSD]], [[Psilocin]] und [[Meskalin]] bildet DMT keine [[Toleranz (Medizin)|Toleranz]] aus, der Grund dafür ist unklar.<!--david nichols "Hallucinogens", Pharm.Ther. 2004, Seite 142--> Dies wäre jedoch ein weiteres Indiz dafür, dass es als endogener [[Neurotransmitter]] eine wichtige Rolle spielt und aus diesem Grund auch nicht zur Ausbildung einer Toleranz führt. <!--> Achtung: das ist in dieser Form eine theoriebildende Folgerung, sollte mit Quelle versehen werden.</!-->
Frühere Studien zeigten allerdings, dass DMT sehr wohl eine Toleranz erzeugt, welche allerdings nach sehr kurzer Zeit wieder verschwunden ist. Ebenso bildet DMT zu LSD eine Kreuztoleranz, welche nach 4 Stunden verschwunden ist.<ref>Untersuchungen von Rosen et al. aus dem Jahr 1964 ~ Quelle: http://www.erowid.org/lang/de/drug_reference/dmt.shtml.</ref>
Frühere Studien zeigten allerdings, dass DMT sehr wohl eine Toleranz erzeugt, welche allerdings nach sehr kurzer Zeit wieder verschwunden ist. Ebenso bildet DMT zu LSD eine Kreuztoleranz, welche nach 4 Stunden verschwunden ist.<ref>Untersuchungen von Rosen et al. aus dem Jahr 1964 ~ Quelle: http://www.erowid.org/lang/de/drug_reference/dmt.shtml.</ref>


Version vom 23. Februar 2012, 16:28 Uhr

Strukturformel
Struktur von Dimethyltryptamin
Allgemeines
Name Dimethyltryptamin
Andere Namen
  • N,N-Dimethyltryptamin
  • 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamin
Summenformel C12H16N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61-50-7
PubChem 6089
DrugBank DB01488
Wikidata Q407217
Eigenschaften
Molare Masse 188,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

44,6–46,8 °C [1]

pKS-Wert

8,68 [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N-Dimethyltryptamin, kurz DMT, ist ein halluzinogenes Tryptamin-Alkaloid, welches in etlichen Pflanzen, in den Hautdrüsensekreten der Aga-Kröte, sowie auch in Spuren im Menschen und in Säugetieren zu finden ist.[3][4][5] In hohen Dosen geraucht oder injiziert, ist es eines der stärksten bekannten Halluzinogene bzw. Entheogene. Eine Wirkung bei peroraler Aufnahme wird nur erreicht bei gleichzeitiger bzw. vorheriger Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern (kurz MAOH oder MAOI), da DMT sehr rasch (First-Pass-Effekt) vom körpereigenen Enzym Monoaminooxidase abgebaut wird.

Wirkungen

DMT wirkt intensiv auf den visuellen Cortex des Gehirns ein und führt zu einer ausgeprägten Veränderung des visuellen Erlebens. Der Konsument bleibt sich in der Regel der Tatsache bewusst, dass er berauscht ist, und unterliegt im strengeren Sinn keinen halluzinierten Sinnestäuschungen, sondern extremen Formen von Pseudohalluzinationen. Höhere Dosierungen führen teils zum Erleben anderer Wirklichkeiten, die durchaus als real existent erfahren werden. Bei oraler Einnahme, kombiniert mit MAO-Hemmern, stellt sich meist Erbrechen ein, teils begleitet von Durchfall.

Pharmakologie

DMT wirkt als Voll-Agonist am 5-HT2A-Rezeptor[6] und bindet sich nicht-selektiv mit Bindungsaffinitäten < 0.6 μM an folgende Serotonin-Rezeptoren: 5-HT1A,[7][8][9] 5-HT1B,[7][10] 5-HT1D,[7][9][10] 5-HT2A,[7][9][10][11] 5-HT2B,[7][10] 5-HT2C,[7][10][11] 5-HT6,[7][10] und 5-HT7.[7][10] Im Gegensatz zu typverwandten Halluzinogenen wie LSD, Psilocin und Meskalin bildet DMT keine Toleranz aus, der Grund dafür ist unklar. Dies wäre jedoch ein weiteres Indiz dafür, dass es als endogener Neurotransmitter eine wichtige Rolle spielt und aus diesem Grund auch nicht zur Ausbildung einer Toleranz führt. Frühere Studien zeigten allerdings, dass DMT sehr wohl eine Toleranz erzeugt, welche allerdings nach sehr kurzer Zeit wieder verschwunden ist. Ebenso bildet DMT zu LSD eine Kreuztoleranz, welche nach 4 Stunden verschwunden ist.[12]

Vorkommen

DMT ist der Hauptwirkstoff von Ayahuasca, einem kultisch verwendeten Gebräu indigener Kulturen Südamerikas. Ayahuasca besteht aus einer DMT-Quelle (meist Psychotria viridis) sowie MAOH-haltigen Zutaten (meist Banisteriopsis caapi, eine Lianenart).

Weitere Pflanzen, in denen DMT enthalten ist, sind Phalaris arundinacea (Rohrglanzgras) und andere Unterarten sowie viele Arten der Gattung Acacia.

Rechtsstatus in der Bundesrepublik Deutschland

DMT ist in der Bundesrepublik Deutschland gemäß Betäubungsmittelrecht aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ Barker S.A., Monti J.A., Christian S.T.: N, N-dimethyltryptamine: an endogenous hallucinogen. In: International Review of Neurobiology. 22. Jahrgang, 1981, S. 83–110, doi:10.1016/S0074-7742(08)60291-3, PMID 6792104.
  4. ↑ Wallach J.V.: Endogenous hallucinogens as ligands of the trace amine receptors: a possible role in sensory perception. In: Medical Hypotheses. 72. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2009, S. 91–4, doi:10.1016/j.mehy.2008.07.052, PMID 18805646.
  5. ↑ http://www.jbc.org/content/273/51/34502.full.pdf+html Rabbit Lung Indolethylamine N-Methyltransferase cDNA AND GENE CLONING AND CHARACTERIZATION.
  6. ↑ Smith RL, Canton H, Barrett RJ, Sanders-Bush E: Agonist properties of N,N-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors. In: Pharmacol. Biochem. Behav. 61. Jahrgang, Nr. 3, November 1998, S. 323–30, doi:10.1016/S0091-3057(98)00110-5, PMID 9768567.
  7. ↑ a b c d e f g h Keiser M.J., Setola V., Irwin J.J., Laggner C., Abbas A.I., Hufeisen S.J., Jensen N.H. et al.: Predicting new molecular targets for known drugs. In: Nature. 462. Jahrgang, Nr. 7270, November 2009, S. 175–81, doi:10.1038/nature08506, PMID 19881490, PMC 2784146 (freier Volltext).
  8. ↑ Deliganis A.V., Pierce P.A., Peroutka S.J.: Differential interactions of dimethyltryptamine (DMT) with 5-HT1A and 5-HT2 receptors. In: Biochemical Pharmacology. 41. Jahrgang, Nr. 11, Juni 1991, S. 1739–44, doi:10.1016/0006-2952(91)90178-8, PMID 1828347.
  9. ↑ a b c Pierce P.A., Peroutka S.J.: Hallucinogenic drug interactions with neurotransmitter receptor binding sites in human cortex. In: Psychopharmacology. 97. Jahrgang, Nr. 1, 1989, S. 118–22, doi:10.1007/BF00443425, PMID 2540505 (springerlink.com [PDF]).
  10. ↑ a b c d e f g Ray T.S.: Psychedelics and the Human Receptorome. In: PLoS ONE. 5. Jahrgang, Nr. 2, 2010, S. e9019, doi:10.1371/journal.pone.0009019, PMID 20126400, PMC 2814854 (freier Volltext) – (plos.org).
  11. ↑ a b Smith R.L., Canton H., Barrett R.J., Sanders-Bush E.: Agonist properties of N,N-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 61. Jahrgang, Nr. 3, November 1998, S. 323–30, doi:10.1016/S0091-3057(98)00110-5, PMID 9768567 (crfdl.org [PDF]).
  12. ↑ Untersuchungen von Rosen et al. aus dem Jahr 1964 ~ Quelle: http://www.erowid.org/lang/de/drug_reference/dmt.shtml.

Weblinks

Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Dimethyltryptamin&oldid=100038179“