„Sinapylalkohol“ – Versionsunterschied
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Sinapylalkohol kommt natürlich neben [[Cumarylalkohol]] und [[Coniferylalkohol]] als [[Monomer]] von [[Lignin]] (dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz) vor. Dabei ist Sinapylalkohol der Hauptbestandteil des Lignins bei Laubhölzern.<ref name="Stoffwechselphysiologie">{{Literatur | Autor = Gerhard Richter | Titel = Stoffwechselphysiologie der Pflanzen | Verlag = Thieme, Stuttgart | ISBN = 978-3-13-442006-7 | Jahr = 1997 | Online = {{Google Buch | BuchID = nZEALlGLXaYC | Linktext = Seite 373 | Seite = 373}} }}</ref> Die Biosynthese von Sinapylalkohol erfolgt in einem vielstufigen Prozess, bei dem im [[Phenylpropanstoffwechsel]] aus [[Phenylalanin]] oder [[Tyrosin]] [[Zimtsäure|trans-Zimtsäure]] gebildet wird, die durch [[Hydroxylierung]] und [[Methylierung]] zu [[Sinapinsäure]] umgesetzt wird. Diese wiederum wird über den [[Sinapinaldehyd]] zu Sinapylalkohol reduziert.<ref name="Pflanzenphysiologie">{{Literatur | Autor = Peter Schopfer, Axel Brennicke | Titel = Pflanzenphysiologie | Verlag = Spektrum Akademischer Verlag | ISBN = 978-3-8274-2351-1 | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = hskz82vVm6oC | Linktext = Seite 363 | Seite = 363 }} }}</ref> Es ist auch die Biosynthese aus einer Aldehydstufe durch die Coniferylaldehyd-5-Hydroxylase (Cald5H), anschließende Methylierung durch 5-Hydroxyconiferylaldehyd-''O''-Methyltransferase (AldOMT) und letztendlich Reduktion durch die [[Sinapylalkohol-Dehydrogenase]] (SAD).<ref name="Biosynthese">{{Literatur | Autor = Helge Scharnhop | Titel = Untersuchungen zur Biosynthese aromatischer Sekundärmetabolite in Zellstrukturen von Sorbus aucuparia L. und Centaurium erythraea RAFN | Verlag = Cuvillier, E | ISBN = 978-3-86727-665-8 | Jahr = 2008 | Online = {{Google Buch | BuchID = cacNG45VxNIC | Linktext = Seite 19 | Seite = 19 }} }}</ref> |
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Version vom 27. Dezember 2012, 15:00 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Sinapylalkohol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H14O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 210,23 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Sinapylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtsäure-Derivate.
Vorkommen
Sinapylalkohol kommt natürlich neben Cumarylalkohol und Coniferylalkohol als Monomer von Lignin (dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz) vor. Dabei ist Sinapylalkohol der Hauptbestandteil des Lignins bei Laubhölzern.[2] Die Biosynthese von Sinapylalkohol erfolgt in einem vielstufigen Prozess, bei dem im Phenylpropanstoffwechsel aus Phenylalanin oder Tyrosin trans-Zimtsäure gebildet wird, die durch Hydroxylierung und Methylierung zu Sinapinsäure umgesetzt wird. Diese wiederum wird über den Sinapinaldehyd zu Sinapylalkohol reduziert.[3] Es ist auch die Biosynthese aus einer Aldehydstufe durch die Coniferylaldehyd-5-Hydroxylase (Cald5H), anschließende Methylierung durch 5-Hydroxyconiferylaldehyd-O-Methyltransferase (AldOMT) und letztendlich Reduktion durch die Sinapylalkohol-Dehydrogenase (SAD).[4]
Eigenschaften
Sinapylalkohol ist ein luftempfindlicher Feststoff. Das technische Produkt enthält bis zu 20 % Ethylacetat.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Sinapyl alcohol, technical grade, 80 % bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 978-3-13-442006-7 (Seite 373 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Schopfer, Axel Brennicke: Pflanzenphysiologie. Spektrum Akademischer Verlag, 2010, ISBN 978-3-8274-2351-1 (Seite 363 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Helge Scharnhop: Untersuchungen zur Biosynthese aromatischer Sekundärmetabolite in Zellstrukturen von Sorbus aucuparia L. und Centaurium erythraea RAFN. Cuvillier, E, 2008, ISBN 978-3-86727-665-8 (Seite 19 in der Google-Buchsuche).