„Moschus“ – Versionsunterschied

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=== Künstliche Ersatzstoffe ===
=== Künstliche Ersatzstoffe ===
Industriell werden vor allem [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polyzyklische]] Moschusersatzstoffe statt des natürlichen Moschus für Kosmetika und die Parfümierung von Waschmitteln eingesetzt. Es handelt sich dabei meist um Gemische aus Substanzen mit den Handelsnamen Galaxolid ([[HHCB]]) und Tonalid, seltener auch Celestolid und Pantolid.
Industriell werden vor allem [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polyzyklische]] Moschusersatzstoffe statt des natürlichen Moschus für Kosmetika und die Parfümierung von Waschmitteln eingesetzt. Es handelt sich dabei meist um Gemische aus Substanzen mit den Handelsnamen Galaxolid ([[HHCB]]) und Tonalid, seltener auch Celestolid und Pantolid.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur| Autor=Peter Brandt | Titel=Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2007 Lebensmittel-Monitoring | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-7643-8913-0 | Jahr=2009 | Online={{Google Buch | BuchID=VLDBBAAAQBAJ | Seite=76 }} | Seiten=76 }}</ref><ref name="Günter Fred Fuhrmann">{{Literatur| Autor=Günter Fred Fuhrmann | Titel=Toxikologie für Naturwissenschaftler Einführung in die Theoretische und Spezielle Toxikologie | Verlag=Springer Science & Business Media | ISBN=978-3-8351-0024-4 | Jahr=2006 | Online={{Google Buch | BuchID=XZgHk4yelkoC | Seite=331 }} | Seiten=331 }}</ref>


Früher wurde auch häufig [[Moschusxylol]] verwendet.
Früher wurde auch häufig [[Moschusxylol]] verwendet.

Version vom 5. Mai 2016, 17:19 Uhr

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Als Moschus wird ein Duftstoff bezeichnet, der ursprünglich vom Moschustier stammt. Heute werden industriell hergestellte Ersatzstoffe bei Herstellung von Parfümen und Seifen verwendet. Moschus enthält Bestandteile, die Strukturähnlichkeiten mit Pheromonen haben und aphrodisierend wirken sollen.[1]

Natürlicher Moschus

Sibirisches Moschustier (Moschus moschiferus)[2]
Strukturformel von Muscon

Der deutsche Chemiker Heinrich Walbaum konnte im Jahre 1906 die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.[3] Er nannte die Verbindung Muscon, die Struktur wurde 1926 von Lavoslav Ružicka geklärt.[4]

Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, das schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Es ist eine ölige Flüssigkeit, die in der Natur als Enantiomer (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon vorgefunden wird. Ursprünglich wurde nur das Sekret aus einer Drüse am Bauch des Moschustiers vor den Geschlechtsorganen „Moschus“ genannt. Bereits im Altertum war Moschus über die Vermittlung durch die Perser bekannt; Moschushirsche lebten an den Ostgrenzen ihres Reiches. Üblicherweise wurden die Tiere getötet und die Drüse entfernt. Erst im 20. Jahrhundert begann man mit Versuchen, lebenden Moschushirschen in Farmen das Sekret zu entnehmen.[5][6]

Der Begriff „Moschus“ wird heute auch auf Drüsensekrete anderer Tiere und auch auf Pflanzensäfte angewandt, die einen ähnlichen Geruch haben. Unter den Tieren sondern Moschusochsen, Moschusböcke, Bisamratten und Moschusenten solchen „falschen Moschus“ ab; bei den Pflanzen sind dies die Gauklerblume und der Abelmoschus.

Anwendung im Sport

Die orale Anwendung von Moschus gehört zur chinesischen Volksmedizin, erhöht den Testosteronspiegel und gilt daher als Doping. Das fanden Forscher des Kölner Anti-Doping-Labors eher zufällig heraus, die bei erhöhten Testosteronwerten die Personen nach der Quelle befragten und dann mit Hilfe des Kölner Zoos Original-Moschus testeten und die Aussagen überprüften.[7]

Künstlicher Moschus und Ersatzstoffe

Heutzutage werden Moschus und Muscon aus Gründen des Artenschutzes synthetisch hergestellt.

Künstlicher Moschus

Seit 1888 wird Muscon (Hauptduftstoff von Moschus) auch auf synthetischem Wege hergestellt. Dem Chemiker Albert Baur gelang als erstem die Herstellung von künstlichem Moschus. Der Begehrtheit des tierischen Originalmoschus tut dies allerdings wenig Abbruch, vor allem, da er auch in der Traditionellen Chinesischen Medizin Bedeutung hat und dort kein synthetischer Ersatzstoff eingesetzt wird. Synthetisch hergestelltes Muscon ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch von (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon und (S)-(+)-3-Methylcyclopentadecanon.[2]

Künstliche Ersatzstoffe

Industriell werden vor allem polyzyklische Moschusersatzstoffe statt des natürlichen Moschus für Kosmetika und die Parfümierung von Waschmitteln eingesetzt. Es handelt sich dabei meist um Gemische aus Substanzen mit den Handelsnamen Galaxolid (HHCB) und Tonalid, seltener auch Celestolid und Pantolid.[8][9]

Früher wurde auch häufig Moschusxylol verwendet.

Umweltverträglichkeit der Ersatzstoffe

Polyzyklische Moschusersatzstoffe (vgl. Cashmeran) sind kaum wasserlöslich und haben eine geringe Polarität.[10] Durch diese lipophilen Eigenschaften reichern sie sich im Fettgewebe an (Bioakkumulation).[10] Ihre Verwendung in Kosmetikprodukten ist daher umstritten. Aufgrund ihrer schweren Abbaubarkeit werden sie durch die Abwasseraufbereitungsprozesse in kommunalen Kläranlagen nur teilweise aus den Abwässern entfernt. Daher sind Galaxolid und Tonalid, untergeordnet auch Celestolid und Pantolid, in Wasser, Sedimenten und Schwebstoffen aller deutschen Flüsse nachweisbar.

Zusammensetzung

Bestandteile von Moschus sind:

Literatur und Medien

  • Lukas Schröck: Historia moschi. Ad normam academiæ naturæ curiosorum conscripta. Göbel, Augsburg 1682.
  • Tilman Achtnich: Der Geruch des Todes. Moschus – vom teuersten Duft der Welt. Südwestrundfunk 2001 (Filmdokumentation).
  • D. J. Rowe: Chemistry and technology of flavors and fragrances. Blackwell, Oxford u. a. 2005, S. 143–165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks

Commons: Moschus – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ Johannes Friedrich Diehl: Chemie in Lebensmitteln Rückstände, Verunreinigungen, Inhalts- und Zusatzstoffe. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66084-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 118–119, ISBN 978-3-8274-1614-8.
  3. ↑ dcwein.de
  4. ↑ L. Ruzicka: Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes VII. Über die Konstitution des Muscons. In: Helvetica Chimica Acta. 9, 1926, S. 715, doi:10.1002/hlca.19260090197.
  5. ↑ Georg Schwedt: Betörende Düfte, sinnliche Aromen. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-64118-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Goutam Brahmachari: Chemistry and Pharmacology of Naturally Occurring Bioactive Compounds. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4398-9167-4, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Thevis M, Schänzer W, Geyer H, et al.: Traditional Chinese medicine and sports drug testing: identification of natural steroid administration in doping control urine samples resulting from musk (pod) extracts. Br J Sports Med. 2013 Jan;47(2):109-114. vgl. Arnd Krüger: Naturmedizin. In: Leistungssport (Zeitschrift) 42(2012)5, S. 31. http://www.iat.uni-leipzig.de:8080/vdok.FAU/lsp12_05_31_33.pdf?sid=A7446506&dm=1&apos=6982&rpos=lsp12_05_31_33.pdf&ipos=8482
  8. ↑ Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2007 Lebensmittel-Monitoring. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-7643-8913-0, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Günter Fred Fuhrmann: Toxikologie für Naturwissenschaftler Einführung in die Theoretische und Spezielle Toxikologie. Springer Science & Business Media, 2006, ISBN 978-3-8351-0024-4, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ a b Umweltbundesamt: Fact Sheet Polymoschusverbindungen (PDF; 35 kB).
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