„Brombrenztraubensäure“ – Versionsunterschied

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== Verwendung ==
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3-Brompyruvat wird als ein Affinitätsmarker für [[Cystein]]reste und potentielles Antikrebsmittel verwendet. Es ist auch bei der Synthese von Imidazo[1,2-a]pyridin-2-carbonsäuren und substituierten [[Pyranone]]n beteiligt. Es spielt eine wichtige Rolle als Quervernetzer zwischen [[Nukleinsäure]]n und [[Proteine]]n. Es wird auch als Antikrebsmittel für [[Lungentumor]]en verwendet.<ref name="Alfa" />
3-Brompyruvat wird als ein Affinitätsmarker für [[Cystein]]reste und potentielles Antikrebsmittel verwendet. Es ist auch bei der Synthese von Imidazo[1,2-a]pyridin-2-carbonsäuren und substituierten [[Pyranone]]n beteiligt. Es spielt eine wichtige Rolle als Quervernetzer zwischen [[Nukleinsäure]]n und [[Proteine]]n. Es wird auch als Antikrebsmittel für [[Lungentumor]]en verwendet.<ref name="Alfa" /><ref>{{Literatur|Autor=Peter L. Pedersen|Titel=3-bromopyruvate (3BP) a fast acting, promising, powerful, specific, and effective “small molecule” anti-cancer agent taken from labside to bedside: introduction to a special issue|Sammelwerk=Journal of Bioenergetics and Biomembranes|Band=44|Nummer=1|Verlag=|Datum=2012-03-01|Seiten=1–6|ISSN=0145-479X, 1573-6881|DOI=10.1007/s10863-012-9425-4}}</ref>


== Trivia ==
== Trivia ==

Version vom 7. August 2016, 18:52 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 3-Brompyruvat
Allgemeines
Name Brombrenztraubensäure
Andere Namen
  • 3-​Brom-​2-​oxopropionsäure
  • Brombrenztraubensäure
Summenformel BrCH2COCOOH
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1113-59-3
PubChem 70684
Wikidata Q3608257
Eigenschaften
Molare Masse 166,96 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,73 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

77–82 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (1 g/10 ml)[1]
  • löslich in Dimethylsulfoxid und Ethylacetat[3]
Brechungsindex

1,465[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Brompyruvat ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Brenztraubensäure.

Gewinnung und Darstellung

3-Brompyruvat kann durch Bromierung von Brenztraubensäure unter Verwendung von Brom in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

3-Brompyruvat ist ein weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

3-Brompyruvat wird als ein Affinitätsmarker für Cysteinreste und potentielles Antikrebsmittel verwendet. Es ist auch bei der Synthese von Imidazo[1,2-a]pyridin-2-carbonsäuren und substituierten Pyranonen beteiligt. Es spielt eine wichtige Rolle als Quervernetzer zwischen Nukleinsäuren und Proteinen. Es wird auch als Antikrebsmittel für Lungentumoren verwendet.[3][5]

Trivia

Am 5. August 2016 sterben bei einer alternativmedizinischen Behandlung in Bracht mit 3-Brompyruvat mindestens drei Menschen.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Datenblatt Bromopyruvic acid, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. a b Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1 (books.google.com).
  3. a b Datenblatt Bromopyruvic acid, 97% bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Manojkumar R. Bhandari, Carl J. Lovely: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, 3-Bromopyruvic Acid, doi:10.1002/047084289X.rn01049.
  5. Peter L. Pedersen: 3-bromopyruvate (3BP) a fast acting, promising, powerful, specific, and effective “small molecule” anti-cancer agent taken from labside to bedside: introduction to a special issue. In: Journal of Bioenergetics and Biomembranes. Band 44, Nr. 1, 1. März 2012, ISSN 0145-479X, 1573-6881(?!), S. 1–6, doi:10.1007/s10863-012-9425-4.
  6. SPIEGEL ONLINE, Hamburg Germany: Tote nach alternativer Krebstherapie: Fragwürdige Methoden. In: Spiegel Online. SPIEGEL ONLINE, abgerufen am 7. August 2016.