„Isosafrol“ – Versionsunterschied
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Alternativ kann die Isomerisierung von Safrol zu Isosafrol auch mit alkoholischer [[Kalilauge]] bei Siedetemperatur erfolgen.<ref name="Fred Winter">{{Literatur |Autor=Fred Winter |Titel=Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik: Eine wissenschaftl. -prakt. Darst. d. modernen Parfumerie einschliessl. d. Herstellg d. Toiletteseifen u. d. Methoden d. angewandten Kosmetik |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2013 |Seiten=107 |ISBN=978-3-662-02107-1 |Online=[https://books.google.de/books?id=WrTUBgAAQBAJ&pg=PA107 books.google.de]}}</ref> Es gibt zwei isomere Formen von Isosafrol: |
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* [[cis-trans-Isomerie|''trans''-]]Isosafrol. |
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Version vom 21. Oktober 2017, 09:32 Uhr
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 
| ||||||||||
| trans-Isosafrol (oben) und cis-Isosafrol (unten) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isosafrol | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C10H10O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit, Anis-Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 162,19 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
8,2 °C[2] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Dampfdruck |
3,27 Pa (25 °C) | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,573 (20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Isosafrol ist eine organische Verbindung. In kleinen Mengen wird der Stoff bei der Herstellung von Parfümen oder anderen Kosmetika verwendet.[3] Als Grundstoff für die Synthese von MDMA (Ecstasy) fällt Isosafrol unter das Grundstoffüberwachungsgesetz (GÜG). Demnach müssen Transportmengen protokolliert und das Abhandenkommen der Chemikalie angezeigt werden.
Die Herstellung erfolgt durch alkalische Isomerisierung von Safrol mittels Natriumhydroxid (bei Raumtemperatur unter Druck):
Alternativ kann die Isomerisierung von Safrol zu Isosafrol auch mit alkoholischer Kalilauge bei Siedetemperatur erfolgen.[5] Es gibt zwei isomere Formen von Isosafrol:
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Isosafrol, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b Richard J. Lewis: Hazardous Chemicals Desk Reference. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-33445-4, S. 805 (books.google.de).
- ↑ a b Hazardous Substance Fact Sheet: 1,2-METHYLENEDIOXY-4-PROPENYL-BENZENE. (PDF) New Jersey Department of Health and Senior Services, Januar 2001, abgerufen am 19. Oktober 2017 (englisch).
- ↑ Benzene, 1,2-(methylenedioxy)-4-propenyl-. In: Registry of Toxic Effects of Chemical Substances. National Institute for Occupational Safety and Health, abgerufen am 19. Oktober 2017.
- ↑ Fred Winter: Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik: Eine wissenschaftl. -prakt. Darst. d. modernen Parfumerie einschliessl. d. Herstellg d. Toiletteseifen u. d. Methoden d. angewandten Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02107-1, S. 107 (books.google.de).