Safrol

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Strukturformel
Strukturformel von Safrol
Allgemeines
Name Safrol
Andere Namen
  • 3,4-Methylendioxy-allylbenzol
  • 5-Allyl-benzo[1,3]dioxol
  • 5-Prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
Summenformel C10H10O2
CAS-Nummer 94-59-7
PubChem 5144
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit anisartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

11,2 °C[1]

Siedepunkt

234,5 °C[1]

Dampfdruck

1,3 hPa (65 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex

1,5381 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​341​‐​302
P: 201​‐​281​‐​308+313 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​22​‐​68
S: 53​‐​45
MAK

nicht festgelegt, da krebserzeugend[6]

Toxikologische Daten

1950 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Safrol ist ein Phenylpropanoid mit anisartigem Geruch.

Vorkommen[Bearbeiten]

Safrol kommt in manchen, vor allem tropischen, Pflanzen vor. Es ist der Hauptbestandteil einiger ätherischer Öle; so bildet es etwa im nordamerikanischen Sassafrasöl mehr als 90 Prozent der flüchtigen Fraktion.[8] Andere safrolreiche Pflanzen sind das mittelamerikanische Pfeffergewächs Makulan (Piper auritum) oder Sassafrasbaum (Sassafras albidum) und Ocotea sassafras aus der Familie der Lorbeergewächse (siehe auch Zimtland-Expedition). Die bedeutendste Quelle ist der in Asien heimische Kampferbaum, dessen Wurzelöl hauptsächlich Safrol liefert. In kleineren Mengen kommt Safrol in einer großen Anzahl von Pflanzen vor, z. B. in schwarzem Pfeffer oder in Muskatnüssen.

Verwendung[Bearbeiten]

Wegen seines angenehmen Geruchs wurden safrolhaltige Pflanzenextrakte früher sowohl in der Nahrungsmittelzubereitung als auch in der Parfümerie verwendet. So verdankte ihm das US-amerikanische Root Beer seinen typischen Geschmack. Allerdings ist Safrol von erheblicher Giftigkeit für Leber und Niere und steht darüber hinaus im Verdacht krebserregender Wirkung. Safrol ist heute in allen Ländern der EU kein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff. Im Juni 2001 gab das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin eine Stellungnahme zur gesundheitlichen Bewertung von Safrol heraus.[9] Die Verwendung von Safrol in Tabakprodukten ist durch die Tabakverordnung verboten.

Die industrielle Gewinnung erfolgt über Wasserdampfdestillation des Wurzelholzes des Sassafrasbaums.

Safrol wird als Ausgangssubstanz für die Synthese des Insektizid-Synergisten Piperonylbutoxid verwendet.

Da es auch als Grundstoff für die Synthese von MDMA („Ecstasy“), MDA und MDEA („Eve“) dienen könnte, sind Herstellung, Erwerb, Abgabe o. ä. ohne Genehmigung in der Europäischen Union mittlerweile verboten und werden strafrechtlich verfolgt. Dasselbe gilt für Sassafrasöl.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Safrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Mai. 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-458.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-59-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Safrole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. "Grenzwerte am Arbeitsplatz", Maximale Arbeitsplatz-Konzentrationswerte (MAK-Werte), Biologische Arbeitsstoff-Toleranzwerte (BAT-Werte) und Grenzwerte für physikalische Einwirkungen. Periodisch publiziert von SUVA.ch. PDF-Datei 2012
  7. Eintrag Safrol bei ChemIDplus.
  8. Safrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  9. BgVV: Gesundheitliche Bewertung von Duftölen, die Safrol, Methyleugenol oder Estragol enthalten. Stellungnahme des BgVV vom 11. Mai 2001. PDF.

Literatur[Bearbeiten]

  • Shulgin, Alexander (1967): Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature. Bd. 215, S. 1494-1495. PMID 4861200 HTML