„Isovaleriansäure“ – Versionsunterschied
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Namen, Quelle |
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* Isopentansäure |
* Isopentansäure |
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* Isopropylessigsäure |
* Isopropylessigsäure |
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* Delphinsäure |
* Delphinsäure (veraltet) |
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* Viburnumsäure (veraltet)<ref name="Karr">[[Walter Karrer|W. Karrer]]: ''Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe.'' 2. Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5, S. 288.</ref> |
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* Phocensäure (veraltet)<ref name="Karr" /> |
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| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub> |
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub> |
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| CAS = 503-74-2 |
| CAS = 503-74-2 |
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Version vom 13. November 2017, 16:09 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isovaleriansäure | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C5H10O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, stark übelriechende Flüssigkeit[2] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 102,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
175–177 °C[2] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4033 (20 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Isovaleriansäure (3-Methylbuttersäure) ist eine methylverzweigte, kurzkettige und gesättigte Fettsäure, die Monocarbonsäure gehört zu den Hemiterpenen. Der Name rührt daher, dass sie eines der vier Konstitutionsisomere der Valeriansäure ist und damit zu den Pentansäuren zählt.
Vorkommen
Isovaleriansäure ist die Hauptvaleriansäure des Baldrians und lässt sich in größeren Mengen aus dessen Wurzel isolieren. Sie findet sich weiterhin verestert in vielen Naturstoffen, beispielsweise in Alkaloiden oder in Valepotriaten.
Isovaleriansäure ist ein Metabolit des Isoleucins. Fußgeruch beruht – neben anderen kurzkettigen Fettsäuren – insbesondere auch auf der Gegenwart von Isovaleriansäure,[5][6] die durch Bakterien aus dem im Schweiß vorkommenden Leucin gebildet wird.[6]
Eigenschaften
Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 78 °C (gemessen im geschlossenen Tiegel), die Zündtemperatur bei 385 °C. Bei Erhitzen der Flüssigkeit über ihren Flammpunkt können ihre Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Dabei liegt die untere Explosionsgrenze bei 1,4 Vol.-% bzw. 60 g/m3 und die obere Explosionsgrenze bei ca. 7,3 Vol.-% bzw. ca. 310 g/m3.[2] Der Geruch von Isovaleriansäure ist dem Schweißfußgeruch sehr ähnlich.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. 2. Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5, S. 288.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 3-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
- ↑ Eintrag zu 3-Methylbuttersäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b F. Kanda, E. Yagi, M. Fukuda, K. Nakajima, T. Ohta, O. Nakata: Elucidation of chemical compounds responsible for foot malodour. In: British Journal of Dermatology. Band 122, Nr. 6, Juni 1990, ISSN 1365-2133, S. 771–776, doi:10.1111/j.1365-2133.1990.tb06265.x, PMID 2369557 (englisch): “Iso-valeric acid was present in all the subjects with foot odour […] The smell of iso-valeric acid was found to resemble most clearly that of foot odour”.
- ↑ a b Katsutoshi Ara, Masakatsu Hama, Syunichi Akiba u. a.: Foot odor due to microbial metabolism and its control. In: Canadian Journal of Microbiology. Band 52, Nr. 4, April 2006, S. 357–364, doi:10.1139/w05-130, PMID 16699586.
