„2′-Fucosyllactose“ – Versionsunterschied
Seite 2'Fucosyllactose erstellt. |
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Version vom 11. Mai 2018, 16:42 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2′-Fucosyllactose | |||||||||
| Summenformel | C18H32O15 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 488,44 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Löslichkeit |
240 g·l−1 in Wasser bei 25 °C [1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
2'-Fucosyllactose ist ein Oligosaccharid, das in den 1950ern in Muttermilch gefunden wurde. Es ist somit ein HMO. Die heute am weitesten verbreitet Isolationsmethode wird seit 1972 eingesetzt. [2] Weiterhin kommt es auch in Kot vor. [1]
Gewinnung und Isolation
Diese Substanz kann in größeren Mengen durch E.coli erzeugt werden. [3]
Die Isolation erfolgt wie bei anderen HMO. Hierzu werden zunächst die Fette, Proteine und der Großteil der Lactose abgespalten und nach einer Filtration mit einem Sephadex Gel wird eine Papierchromatografie durchgeführt. Manchmal ist auch eine Elektrophorese erforderlich. [4]
Verwendung
Wie andere Oligosaccharide hat 2'-Fucosyllactose die Fähigkeit gegen Infektionskrankheiten zu schützen, indem sie die Anhaftung von Toxinen und Pathogenen an das Epithel verhindert. [5][6] Es ist bekannt, dass 2'-Fucosyllactose unter anderem gegen Campylobacter jejuni, Salmonella enterica Serotyp, Typhimurium und Helicobacter pylori schützt. [5] In den USA ist es von der FDA für die Verwendung in Babynahrung bei einer Konzentration von höchstens 2 g/l zugelassen. [7] Es wurde auch in Assays für Glycosyltransferasen in den Blutgruppen A und B verwendet. [8]
Einzelnachweise
- ↑ a b Human Metabolome Database: Showing metabocard for 2-Fucosyllactose (HMDB0002098). Abgerufen am 11. Mai 2018.
- ↑ A. Anderson, A. S. Donald: Improved method for the isolation of 2' fucosyllactose from human milk. In: Journal of Chromatography. Band 211, Nr. 1, 26. Juni 1981, S. 170–174, PMID 6894927 (nih.gov [abgerufen am 11. Mai 2018]).
- ↑ Young-Wook Chin, Ji-Yeong Kim, Won-Heong Lee, Jin-Ho Seo: Enhanced production of 2′-fucosyllactose in engineered Escherichia coli BL21star(DE3) by modulation of lactose metabolism and fucosyltransferase. In: Journal of Biotechnology. Band 210, September 2015, ISSN 0168-1656, S. 107–115, doi:10.1016/j.jbiotec.2015.06.431 (elsevier.com [abgerufen am 11. Mai 2018]).
- ↑ Akira Kobata: [24] Isolation of oligosaccharides from human milk. In: Methods in Enzymology. Elsevier, 1972, ISBN 978-0-12-181891-3, S. 262–271, doi:10.1016/0076-6879(72)28026-0 (elsevier.com [abgerufen am 11. Mai 2018]).
- ↑ a b Won-Heong Lee, Panchalee Pathanibul, Josh Quarterman, Jung-Hyun Jo, Nam Soo Han: Whole cell biosynthesis of a functional oligosaccharide, 2′-fucosyllactose, using engineered Escherichia coli. In: Microbial Cell Factories. Band 11, 30. April 2012, ISSN 1475-2859, S. 48, doi:10.1186/1475-2859-11-48, PMID 22545760, PMC 3442965 (freier Volltext) – (doi.org [abgerufen am 11. Mai 2018]).
- ↑ D TAYLOR, D RASKO, R SHERBURNE, C HO, L JEWELL: Lack of correlation between Lewis antigen expression by and gastric epithelial cells in infected patients. In: Gastroenterology. Band 115, Nr. 5, November 1998, ISSN 0016-5085, S. 1113–1122, doi:10.1016/s0016-5085(98)70082-4 (elsevier.com [abgerufen am 11. Mai 2018]).
- ↑ GRAS Notices. Abgerufen am 11. Mai 2018.
- ↑ E. Dejana, A. Bonaccorsi, G. de Gaetano: Acetylsalicylic acid and the cardiovascular effects of ADP in the rat. In: Haemostasis. Band 7, Nr. 5, 1978, ISSN 0301-0147, S. 294–297, doi:10.1159/000214271, PMID 689492 (nih.gov [abgerufen am 11. Mai 2018]).