„Sevofluran“ – Versionsunterschied

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Die [[Dichte]] von Sevofluran beträgt als Flüssigkeit 1,52&nbsp;g/ml,<ref name="sun">R. Sun, M. F. Watcha, P. F. White, G. D. Skrivanek, J. D. Griffin, L. Stool, M. T. Murphy: ''A cost comparison of methohexital and propofol for ambulatory anesthesia.'' In: ''Anesth Analg.'' 89(2), Aug 1999, S. 311–316. PMID 10439739.</ref> der [[Siedepunkt]] liegt bei 58,5&nbsp;°C, der [[Dampfdruck]] beträgt bei 20&nbsp;°C 23,1 kPa.<ref name="Rosaint" />
Die [[Dichte]] von Sevofluran beträgt als Flüssigkeit 1,52&nbsp;g/ml,<ref name="sun">R. Sun, M. F. Watcha, P. F. White, G. D. Skrivanek, J. D. Griffin, L. Stool, M. T. Murphy: ''A cost comparison of methohexital and propofol for ambulatory anesthesia.'' In: ''Anesth Analg.'' 89(2), Aug 1999, S. 311–316. PMID 10439739.</ref> der [[Siedepunkt]] liegt bei 58,5&nbsp;°C, der [[Dampfdruck]] beträgt bei 20&nbsp;°C 23,1 kPa.<ref name="Rosaint" />


Die [[Metabolisierungsrate]] von Sevofluran liegt zwischen 3 und 5 %. Dabei wird neben [[Hexafluorisopropanol]] anorganisches [[Fluorid]] freigesetzt. Weder bei Gesunden noch bei Nierenerkrankten konnte eine Beeinträchtigung der Nierenfunktion ([[Nephrotoxizität]]) durch diese Stoffwechselprodukte gezeigt werden.<ref name="Rosaint" /> Eine Besonderheit von Sevofluran ist die Reaktion mit dem [[Atemkalk]] der halbgeschlossenen [[Narkosesystem]]e. Dabei entstehen verschiedene Abbauprodukte (''Compound A-E''), begünstigend sind dabei ein niedriger Frischgasfluss (''{{lang|en|Low-Flow}}''-, ''{{lang|en|Minimal-Flow}}''-Narkose), trockener Atemkalk, der [[Natriumhydroxid]] oder [[Bariumhydroxid]] als Katalysator enthält, sowie hohe Gaskonzentrationen. Compound A wirkt im Tierversuch in hohen Konzentrationen nierenschädigend (''nephrotoxisch''), was aber bei der klinischen Anwendung beim Menschen keine Rolle spielt. Für Compound B-E konnte bisher keine schädigende Wirkung nachgewiesen werden. Sevofluran ist in Deutschland für ''Low-Flow''- und ''Minimal-Flow''-Narkosen ohne zeitliche Begrenzung zugelassen.<ref name="Rosaint" /><ref>H. Förster, U. H. Warnken, F. Asskali: ''[Various reactions of sevoflurane with the individual components of soda lime].'' In: ''Anaesthesist.'' 46(12), Dez 1997, S. 1071–1075. PMID 9451491.</ref>
Die [[Metabolisierungsrate]] von Sevofluran liegt zwischen 3 und 5 %. Dabei wird neben [[Hexafluorisopropanol]] anorganisches [[Fluorid]] freigesetzt. Weder bei Gesunden noch bei Nierenerkrankten konnte eine Beeinträchtigung der Nierenfunktion ([[Nephrotoxizität]]) durch diese Stoffwechselprodukte gezeigt werden.<ref name="Rosaint" /> Jedoch sollte Sevofluran sicherheitshalber bei Patienten mit vorbestehender Nierenschädigung nicht verwendet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Werner F. List, Peter M. Osswald, Ingmar Hornke |Titel=Komplikationen und Gefahren in der Anästhesie |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013-03-13 |ISBN=9783642558580 |Online=https://books.google.de/books?id=YaMlBgAAQBAJ&pg=PA148&lpg=PA148&dq=Enfluran+und+Sevofluran+sollten+sicherheitshalber+bei+Patienten+mit+vorbestehender+Nierensch%C3%A4digung+nicht+verwendet+werden&source=bl&ots=wTLzRNIEm0&sig=x-WSpaQOzY7bMiBF5M7jbVo1-TY&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwjQi7eJ9c3cAhXPL1AKHdjLCQYQ6AEwAXoECAkQAQ#v=onepage&q=Enfluran%20und%20Sevofluran%20sollten%20sicherheitshalber%20bei%20Patienten%20mit%20vorbestehender%20Nierensch%C3%A4digung%20nicht%20verwendet%20werden&f=false |Abruf=2018-08-02}}</ref> Ergebnisse klinischer Vergleichsstudien legen nahe, dass nieren- und lebertoxische Wirkungen unter Sevofluran häufiger auftreten können als unter anderen Fluranen<ref>{{Literatur |Autor=Richard I. Mazze, Rex Jamison |Titel=Renal Effects of Sevoflurane |Sammelwerk=Anesthesiology: The Journal of the American Society of Anesthesiologists |Band=83 |Nummer=3 |Datum=1995-09-01 |ISSN=0003-3022 |Seiten=443–445. |Online=http://anesthesiology.pubs.asahq.org/article.aspx?articleid=2028034 |Abruf=2018-08-02}}</ref><ref>{{Literatur |Titel=Sevoflurane Versus Isoflurane for Maintenance of... : Anesthesia & Analgesia |Sammelwerk=LWW |Online=https://journals.lww.com/anesthesia-analgesia/Fulltext/1996/06000/Sevoflurane_Versus_Isoflurane_for_Maintenance_of.29.aspx |Abruf=2018-08-02}}</ref><ref>{{Literatur |Titel=Nephrotoxicity of Sevoflurane Versus Desflurane Anesthesia... : Anesthesia & Analgesia |Sammelwerk=LWW |Online=https://journals.lww.com/anesthesia-analgesia/Fulltext/1997/01000/Nephrotoxicity_of_Sevoflurane_Versus_Desflurane.29.aspx |Abruf=2018-08-02}}</ref><ref>{{Literatur |Titel=Dose-Related Biochemical Markers of Renal Injury After... : Anesthesia & Analgesia |Sammelwerk=LWW |Online=https://journals.lww.com/anesthesia-analgesia/Fulltext/1997/11000/Dose_Related_Biochemical_Markers_of_Renal_Injury.36.aspx |Abruf=2018-08-02}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Justin S. Ko, Mi S. Gwak, Soo J. Choi, Mikyung Yang, Myung J. Kim |Titel=The effects of desflurane and sevoflurane on hepatic and renal functions after right hepatectomy in living donors* |Sammelwerk=Transplant International |Band=23 |Nummer=7 |Datum=2010-01-21 |ISSN=0934-0874 |DOI=10.1111/j.1432-2277.2009.01050.x |Seiten=736–744 |Online=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1111/j.1432-2277.2009.01050.x |Abruf=2018-08-02}}</ref> oder Propofol.<ref>{{Literatur |Titel=Anesthetics influence the incidence of acute kidney injury following valvular heart surgery |Sammelwerk=Kidney International |Band=86 |Nummer=2 |Datum=2014-08-01 |ISSN=0085-2538 |DOI=10.1038/ki.2013.532 |Seiten=414–422 |Online=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0085253815303033 |Abruf=2018-08-02}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=AS Ammar, KM Mahmoud |Titel=Comparative effect of propofol versus sevoflurane on renal ischemia/reperfusion injury after elective open abdominal aortic aneurysm repair |Sammelwerk=Saudi Journal of Anaesthesia |Band=10 |Nummer=3 |Datum=2016-07-01 |Online=http://www.saudija.org/article.asp?issn=1658-354X;year=2016;volume=10;issue=3;spage=301;epage=307;aulast=Ammar |Abruf=2018-08-02}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://insights.ovid.com/crossref?an=00000539-201608000-00012 |titel=The Influence of Propofol and Sevoflurane on Acute Kidney Injury After Colorectal Surgery: A Retrospective Cohort Study |zugriff=2018-08-02 |sprache=en}}</ref> Eine Besonderheit von Sevofluran ist die Reaktion mit dem [[Atemkalk]] der halbgeschlossenen [[Narkosesystem]]e. Dabei entstehen verschiedene Abbauprodukte (''Compound A-E''), begünstigend sind dabei ein niedriger Frischgasfluss (''{{lang|en|Low-Flow}}''-, ''{{lang|en|Minimal-Flow}}''-Narkose), trockener Atemkalk, der [[Natriumhydroxid]] oder [[Bariumhydroxid]] als Katalysator enthält, sowie hohe Gaskonzentrationen. Compound A wirkt im Tierversuch in hohen Konzentrationen nierenschädigend (''nephrotoxisch''), was aber bei der klinischen Anwendung beim Menschen keine Rolle spielt. Jüngeren Studiendaten zufolge besteht unter Sevofluran ein signifikantes Risiko für glomeruläre Proteinurien, welche mit Compound A und B assoziiert sind.<ref>{{Internetquelle |url=http://actamedicamarisiensis.ro/study-on-changes-of-the-urea-serum-creatinine-and-glomerular-protein-permeability-after-general-anesthesia-with-sevoflurane/ |titel=Study on Changes of the Urea, Serum Creatinine and Glomerular Protein Permeability, after General Anesthesia with Sevoflurane {{!}} Acta Medica Marisiensis |zugriff=2018-08-02 |sprache=en-US}}</ref> Für Compound B-E konnte bisher keine schädigende Wirkung nachgewiesen werden. Sevofluran ist in Deutschland für ''Low-Flow''- und ''Minimal-Flow''-Narkosen ohne zeitliche Begrenzung zugelassen.<ref name="Rosaint" /><ref>H. Förster, U. H. Warnken, F. Asskali: ''[Various reactions of sevoflurane with the individual components of soda lime].'' In: ''Anaesthesist.'' 46(12), Dez 1997, S. 1071–1075. PMID 9451491.</ref>


== Herstellung ==
== Herstellung ==

Version vom 2. August 2018, 10:37 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Sevofluran
Allgemeines
Freiname Sevofluran
Andere Namen
  • Ultan
  • 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-(fluormethoxy)propan
Summenformel C4H3F7O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28523-86-6
EG-Nummer (Listennummer) 643-089-7
ECHA-InfoCard 100.171.146
DrugBank DB01236
Wikidata Q419394
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01AB08

Wirkstoffklasse

Inhalationsanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 200,1 g·mol−1[1]
Dichte

1,52 g·cm−3[2]

Siedepunkt

58,5 °C[1]

Dampfdruck

202,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Treibhauspotential

130[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sevofluran (Handelsname Sevorane) ist ein volatiles Anästhetikum aus der Gruppe der Flurane. Es hat eine gute hypnotische, jedoch nur schwach analgetische und muskelrelaxierende Wirkung. Die Verwendung von Sevofluran zur Narkoseführung ist weit verbreitet, vor allem in der Kinderanästhesie.

Pharmakologie

Der Blut-Gas-Verteilungskoeffizient von Sevofluran ist ca. 0,65, das heißt bei einer Konzentration von 1 Volumenprozent (Vol-%) in den Lungenbläschen beträgt die Konzentration im Blut 0,65 Vol-%. Die geringe Löslichkeit bewirkt eine schnelle Einschlaf- und Aufwachphase. Die minimale alveoläre Konzentration ist 2 %, Sevofluran ist damit weniger potent als Isofluran. Da Sevofluran nicht schleimhautreizend ist und einen nicht allzu unangenehmen „ätherartigen“ Geruch hat, eignet es sich auch für die inhalative Narkoseeinleitung. Dies erklärt den häufigen Einsatz in der Kinderanästhesie.[1]

Die Dichte von Sevofluran beträgt als Flüssigkeit 1,52 g/ml,[2] der Siedepunkt liegt bei 58,5 °C, der Dampfdruck beträgt bei 20 °C 23,1 kPa.[1]

Die Metabolisierungsrate von Sevofluran liegt zwischen 3 und 5 %. Dabei wird neben Hexafluorisopropanol anorganisches Fluorid freigesetzt. Weder bei Gesunden noch bei Nierenerkrankten konnte eine Beeinträchtigung der Nierenfunktion (Nephrotoxizität) durch diese Stoffwechselprodukte gezeigt werden.[1] Jedoch sollte Sevofluran sicherheitshalber bei Patienten mit vorbestehender Nierenschädigung nicht verwendet werden.[5] Ergebnisse klinischer Vergleichsstudien legen nahe, dass nieren- und lebertoxische Wirkungen unter Sevofluran häufiger auftreten können als unter anderen Fluranen[6][7][8][9][10] oder Propofol.[11][12][13] Eine Besonderheit von Sevofluran ist die Reaktion mit dem Atemkalk der halbgeschlossenen Narkosesysteme. Dabei entstehen verschiedene Abbauprodukte (Compound A-E), begünstigend sind dabei ein niedriger Frischgasfluss (Low-Flow-, Minimal-Flow-Narkose), trockener Atemkalk, der Natriumhydroxid oder Bariumhydroxid als Katalysator enthält, sowie hohe Gaskonzentrationen. Compound A wirkt im Tierversuch in hohen Konzentrationen nierenschädigend (nephrotoxisch), was aber bei der klinischen Anwendung beim Menschen keine Rolle spielt. Jüngeren Studiendaten zufolge besteht unter Sevofluran ein signifikantes Risiko für glomeruläre Proteinurien, welche mit Compound A und B assoziiert sind.[14] Für Compound B-E konnte bisher keine schädigende Wirkung nachgewiesen werden. Sevofluran ist in Deutschland für Low-Flow- und Minimal-Flow-Narkosen ohne zeitliche Begrenzung zugelassen.[1][15]

Herstellung

Synthesen für Sevofluran sind in der Literatur beschrieben.[16]

Umwelt

Die Lebenszeit von Sevofluran in der Atmosphäre beträgt 1,1 Jahre, das Treibhauspotential 130 und die Emissionen liegen bei (geschätzt) 1.200 Tonnen pro Jahr.[4]

Literatur

  • M. Alef, G. Oechtering: Praxis der Inhalationsanästhesie. Enke-Verlag, 2003, ISBN 3-8304-1015-8.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Rossaint, Werner, Zwissler (Hrsg.): Die Anästhesiologie. Allgemeine und spezielle Anästhesiologie, Schmerztherapie und Intensivmedizin. 2. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-76301-7, S. 297–320.
  2. ↑ a b R. Sun, M. F. Watcha, P. F. White, G. D. Skrivanek, J. D. Griffin, L. Stool, M. T. Murphy: A cost comparison of methohexital and propofol for ambulatory anesthesia. In: Anesth Analg. 89(2), Aug 1999, S. 311–316. PMID 10439739.
  3. ↑ a b c Datenblatt Sevofluran bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ a b Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann: Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere. In: Geophysical Research Letters. Band 42, Nr. 5, 16. März 2015, S. 1606–1611, doi:10.1002/2014GL062785.
  5. ↑ Werner F. List, Peter M. Osswald, Ingmar Hornke: Komplikationen und Gefahren in der Anästhesie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-55858-0 (google.de [abgerufen am 2. August 2018]).
  6. ↑ Richard I. Mazze, Rex Jamison: Renal Effects of Sevoflurane. In: Anesthesiology: The Journal of the American Society of Anesthesiologists. Band 83, Nr. 3, 1. September 1995, ISSN 0003-3022, S. 443–445. (asahq.org [abgerufen am 2. August 2018]).
  7. ↑ Sevoflurane Versus Isoflurane for Maintenance of... : Anesthesia & Analgesia. In: LWW. (lww.com [abgerufen am 2. August 2018]).
  8. ↑ Nephrotoxicity of Sevoflurane Versus Desflurane Anesthesia... : Anesthesia & Analgesia. In: LWW. (lww.com [abgerufen am 2. August 2018]).
  9. ↑ Dose-Related Biochemical Markers of Renal Injury After... : Anesthesia & Analgesia. In: LWW. (lww.com [abgerufen am 2. August 2018]).
  10. ↑ Justin S. Ko, Mi S. Gwak, Soo J. Choi, Mikyung Yang, Myung J. Kim: The effects of desflurane and sevoflurane on hepatic and renal functions after right hepatectomy in living donors*. In: Transplant International. Band 23, Nr. 7, 21. Januar 2010, ISSN 0934-0874, S. 736–744, doi:10.1111/j.1432-2277.2009.01050.x (wiley.com [abgerufen am 2. August 2018]).
  11. ↑ Anesthetics influence the incidence of acute kidney injury following valvular heart surgery. In: Kidney International. Band 86, Nr. 2, 1. August 2014, ISSN 0085-2538, S. 414–422, doi:10.1038/ki.2013.532 (sciencedirect.com [abgerufen am 2. August 2018]).
  12. ↑ AS Ammar, KM Mahmoud: Comparative effect of propofol versus sevoflurane on renal ischemia/reperfusion injury after elective open abdominal aortic aneurysm repair. In: Saudi Journal of Anaesthesia. Band 10, Nr. 3, 1. Juli 2016 (saudija.org [abgerufen am 2. August 2018]).
  13. ↑ The Influence of Propofol and Sevoflurane on Acute Kidney Injury After Colorectal Surgery: A Retrospective Cohort Study. Abgerufen am 2. August 2018 (englisch).
  14. ↑ Study on Changes of the Urea, Serum Creatinine and Glomerular Protein Permeability, after General Anesthesia with Sevoflurane | Acta Medica Marisiensis. Abgerufen am 2. August 2018 (amerikanisches Englisch).
  15. ↑ H. Förster, U. H. Warnken, F. Asskali: [Various reactions of sevoflurane with the individual components of soda lime]. In: Anaesthesist. 46(12), Dez 1997, S. 1071–1075. PMID 9451491.
  16. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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